第2段，写作者饮酒放歌的欢乐和客人悲凉的箫声。作者饮酒乐极，扣舷而歌，以抒发其思“美人”而不得见的怅惘、失意的胸怀。这里所说的“美人”实际上乃是作者的理想和一切美好事物的化身。歌曰：“桂棹兮兰桨，击空明兮溯流光。渺渺兮予怀，望美人兮天一方。”这段歌词全是化用《楚辞·少司命》：“望美人兮未来，临风恍兮浩歌”之意，并将上文“诵明月之诗，歌窈窕之章”的内容具体化了。由于想望美人而不得见，已流露了失意和哀伤情绪，加之客吹洞箫，依其歌而和之，箫的音调悲凉、幽怨，“如怨如慕，如泣如诉，余音袅袅，不绝如缕”，竟引得潜藏在沟壑里的蛟龙起舞，使独处在孤舟中的寡妇悲泣。一曲洞箫，凄切婉转，其悲咽低回的音调感人至深，致使作者的感情骤然变化，由欢乐转入悲凉，文章也因之波澜起伏，文气一振。
第3段，写客人对人生短促无常的感叹。此段由赋赤壁的自然景物，转而赋赤壁的历史古迹。主人以“何为其然也”设问，客人以赤壁的历史古迹作答，文理转折自然。但文章并不是直陈其事，而是连用了两个问句。首先以曹操的《短歌行》问道：“此非曹孟德之诗乎?”又以眼前的山川形胜问道：“此非孟德之困于周郎者乎?”两次发问使文章又泛起波澜。接着，追述了曹操破荆州、迫使刘琮投降的往事。当年，浩浩荡荡的曹军从江陵沿江而下，战船千里相连，战旗遮天蔽日。曹操志得意满，趾高气扬，在船头对江饮酒，横槊赋诗，可谓“一世之雄”!如今他在哪里呢?曹操这类英雄人物，也只是显赫一时，何况我辈!因而，如今只能感叹自己生命的短暂，羡慕江水的长流不息，希望与神仙相交，与明月同在。但那都是不切实际的幻想，所以才把悲伤愁苦“托遗响于悲风”，通过箫声传达出来。客的回答表现了一种虚无主义思想和消极的人生观，这是苏轼借客人之口流露出自己思想的一个方面。