赠别二首（其二）
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
那歌妓不过十七八岁的年龄，却是特别聪明。她斟上一杯酒，说：“杜郎，最后且满饮此杯。人道是，多情公子总无情，不知归来，还认得奴家否？”杜牧哈哈一笑，执其手，朗声吟道：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
这个歌妓听罢，红晕飞上脸颊。用贬低扬州所有美女的手法来赞颂自己的红颜知己，是杜牧惯用的哄女人方法，而且还特别灵。
困顿与颓废的生活延续了将近十年，回到京城，被任命为监察御史。对十年的幕僚生活，他做了一个总结，他否定了自己放浪形骸的浪漫生活，否定了自己潦倒江湖以酒为伴的生活，否定了进秦楼楚馆揽美女娇娃的生活。回忆是痛苦的，醒悟是感伤的，扬州十年，竟像是一场梦。对光明的未来的期盼，使他义无返顾，走出了扬州，走向了京城。他很痛苦，以至于他认为连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心了。
他不仅否定了自己，而且否定了那些曾经给他安慰的歌女们，这真应了歌妓所说的“多情公子总无情”。他到健康，夜泊秦淮边，对桨声灯影有些厌恶，对画舫里的歌女不再有赞美，而是表现了鄙夷与辛辣讽刺。
泊秦淮
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
杜牧不再留恋纸醉金迷的生活，而是开始步入正轨，以国事为忧了。
他以为可以大展宏图了，他倾尽了自己的平生才学，尤其是自己深厚的史学功底。他可以引经据典，在皇上面前滔滔不绝。但皇上已经够烦的了，他需要的是安静，是杜牧的华丽诗词，而不是杜牧的喋喋不休。而且对于皇上来说，杜牧所引用的那些史例，都是极为荒谬可笑的，不切合实际的。皇上希望能够杜牧跟自己唠唠嗑，说说话，还是很希望能像当年的翰林李白。杜牧当然不做弄臣，他的目标是宰辅。渐渐的，皇帝有时也生开杜牧的气了；于是，一些别有用心的当政者对皇帝说：“杜牧学富五车，还是很有可塑性的，不过从政经验不够，还是应该到基层锻炼锻炼。”皇上没有答应，说“再议吧。”
一件意外的事情帮了那些别有用心的大臣的忙，杜牧的弟弟杜觊患眼病寄居在扬州禅智寺。杜牧很是着急，携带一名医石生赴扬州探视。按制度，请假日期不能超过百日，但弟弟的病很严重，需要人陪侍左右，他也只好留下来，因而离职超过百日，他被迫离开监察御史的职务。
百余日过去了，弟弟的病情也渐渐好转，他也开始考虑自己的前途了。对他这个有抱负的人来说，禅智寺幽静之地，是难掩他心情沉重。在朝的时候有时就盼着清静、自由，突然不当官了，清静了、自由了，反而会感到无所适从，或许这就是他的心绪吧。寺里的主持知道他是有名的诗人，为他准备了笔墨纸砚，希望留个诗作为纪念。于是他在寺壁上抒写了自己的情怀。