自古文人多风流，和李商隐并称为小李杜的杜牧是唐朝著名的诗人之一，他的诗句得以流传后世，不过其流连于烟花场所的风流轶事、名词佳句更为人所津津乐道，广为流传。
杜牧随牛僧孺出镇扬州，常出入青楼，风流不羁，留下许多的风流韵事，后来追思感旧，感慨繁华如梦，诗云：
落魄江南载酒行，
楚腰肠断掌中轻。
十年一觉扬州梦，
占得青楼薄幸名。
但历史上风流不羁、青楼常客杜牧却是一位痴情郎，为此等候十四年之久。
元代辛文房《唐才子传》：“牧美姿容，好歌舞，风情颇张，不能自遏。”说杜牧在宣州幕下任书记时，听闻湖州美女如云，便按捺不住内心赴湖州公干。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。他州唤来所有名妓，并举办赛船水戏，引得全城仕女都出来观看。高彦休《唐阙史》卷上“杜舍人牧湖州”篇记载：“及墓将散，俄于曲岸见里妇携幼女，年邻小稔。紫微(即杜牧)曰：‘此奇色也。’遽命接致彩舟，欲与之语。”随后他以财帛定聘，约定十年之内，他必来当湖州刺史，再行迎娶，如十年不来，姑娘便可另嫁。
此后数年间，杜牧一直盼望能够出任湖州刺史而不得。正史《新唐书》载杜牧：“历黄、池、睦三州刺史，入为司勋员外郎，常兼史职，改吏部，复乞为湖州刺史。”可见杜牧对于在湖州许诺的丽人恋恋不忘。直到杜牧的好友周墀出任宰相，给他“开了后门”，才如愿任职湖州刺史，但此时已时隔14年之久。杜牧到任，第一件事情就是迫不及待地寻找佳人，却发现她三年前已嫁人，且已有了两个小孩。诗曰：
自是寻春去较迟，
不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，
绿树成阴子满枝。