五言诗起源于民间，这是一个基本看法。汉代以前民间已经有古代的“风谣”出现，比如春秋末期的“孺子歌”：
沧浪之水清兮，可以濯我缨;沧浪之水浊兮，可以濯我足。秦始皇时的“长城谣”：生男慎勿举，生女哺用脯。不见长城下，尸骸相支柱。
西汉时民间歌谣已经开始大量流行五言诗，如西汉长安的“城中谣”，见于《后汉书·马援传》之后所附：
城中好高髻，四方高一尺;城中好广眉，四方且半额;城中好大袖，四方全匹帛。
这些歌谣被采入乐府后，便成为乐府民歌中的五言诗，西汉乐府中的“饶歌十八曲”中已经有五言体，东汉乐府诗中的五言体已经占了主要地位。在乐府民歌的影响下，文人也开始学习写作五言诗，东汉初年班固的《咏史》便是现存最早的文人五言诗。东汉文人五言诗中。有署名的作品不多，大量是无名氏的作品。
东汉无名氏的五言诗又被称作“古诗”，古诗本是魏晋南北朝对古代诗歌的通称，后来专指东汉无名氏的文人五言诗。钟嵘的《诗品》提到的古诗有五十九首，今存三十首左右。尽管很多东汉五言诗都消亡了，但东汉文人五言诗的精华部分都保留下来了，这就是古诗十九首。
关于古诗十九首的作者和写作年代，历来曾有过很多推测，或称是枚乘所作(见于《文心雕龙·明诗》)，或称是曹植、王粲所作(见于《诗品》)，均不可靠。近代研究者多以为，这些诗是东汉桓、灵时代的中下层知识分子的作品，并非一人之辞、亦非一时之作。这个看法，无论从五言诗的发展历史，还是诗中所反映的社会生活和思想内容来看，都是可信的。
具体说，从五言诗的发展历史来看，东汉班固的《咏史》是最早的作品，其表现手法还不成熟。而古诗十九首已经是相当成熟的文人五言诗，所以不可能出现在西汉初年。从诗中所反映的社会生活、思想内容来看，十九首所描写的洛阳还非常繁华，这说明应该是在董卓焚烧洛阳之前，因此也不可能晚到曹植所处的建安时期。
一、思想内容
东汉末年，游宦之风甚盛，许多中小地主阶级的知识分子为了追逐功名，便不惜到处奔走，因而形成了“游宦”之风。游宦有两种可能，一种是能做官，一种是不能做官。而一旦他们仕途失意、功名不遂，游子便会牢骚满腹，感慨万分。又因为他们有着较好的文学素养，所以往往借诗抒情，这便是古诗十九首的写作背景。由于十九首是在这样的背景下产生的，所以它的内容不外乎两大类：
(一)抒发相思离别之情思
这是就游子、思妇而言的。这类作品数量较多，成就也较大。如思妇思念游子的'《行(hang)行重行行》：
行行重行行，与君生别离。相去万余里，各在天一涯。道路阻且长，会面安可知。胡马依北风，越鸟巢南枝。相去日已远，表带日已缓。浮云蔽白日，游子不顾返。思君令人老，岁月忽已晚。弃捐勿复道，努力加餐饭。
《客从远方来》：
客从远方来。遗我一端绮。相去万余里，故人心尚尔。文彩双鸳鸯，裁为合欢被。著以长相思，缘以结不解。以胶投漆中，谁能别离此?
而游子思家的有《涉江采芙蓉》《明月何皎皎》等。这些相思离别的歌咏，是十九首的重要内容，而透过游子、思妇的这种相思之情，又可以使读者感到流离失所、有家难归的动乱时代的背景，而这正是东汉末年社会生活的真实反映。
(二)表达伤时失意之苦闷
这是就游子本人而言的。这类作品往往是作者有感于人生的短暂，希望及时努力建功立业，表现出一定的自敬、自励，其中也有一些流露了知识分子失志后的牢骚苦闷和纵情享乐的思想。如《生年不满百》中的“昼短苦夜长，何不秉烛游，为乐当及时”，《驱车上东门》中的“不如饮美酒”等。
总体看来，十九首虽然从某些侧面反映了东汉末年那样一个动乱不安、危机四伏的社会，有一定的历史认识意义。不过它所反映的生活面比较狭窄，所接触的社会矛盾也是不深的，诗中弥漫着伤感的气氛。但值得注意的是，十九首对文人的心态，尤其是知识分子心理刻画非常深刻、独具特色，标志着人性的觉醒，标志着文学向人学的转变。虽然说文学的真正自觉是在魏晋南北朝时期，但其实这种觉醒早在东汉末年的古诗十九首和抒情小赋中就已经出现端倪，就已经开始了。人性的觉醒就是思考人活着是为什么，人生意义何在的问题。因为中国文化的早熟，宗教在中国历史文化的演变中过早的式微，超自然的人格神没有最终在历史中留驻，宗教不能像西方国家那样为人们提供一个精神寄托之所，所以人们从春秋战国之际就开始思考人的精神的归属问题，人生意义的寄托问题。追寻的结果是，儒家选择了社会，道家选择了自然，儒家通过立德、立功、立言的三不朽寄托人生价值，即追求人在社会历史中的意义，在社会历史中实现人生价值，因此，文人的宦游即是追求立功之举，而动乱的年代使他们的追求落空，最终失去了人生寄托，因而产生人生如寄、时光怵惕的感伤情绪。同时，在这种感伤和思考中，他们也开始思考人与自然的关系、人在自然中的位置，于是道家思想中的物我同一，齐生死等万物的思想也流露了出来，如《驱车上东门》中讲到“驱车上东门，遥望郭北墓”，而坟墓上“白杨何萧萧，松柏夹广路”，然后想到“下有陈死人，杳杳即长暮。潜寐黄泉下，千载永不寤”。因此可以说，古诗十九首中对人生意义的思考是魏晋时期人性觉醒的先声。
二、艺术特色
(一)高超的抒情艺术
十九首中篇篇都是言情之作，与乐府民歌不同的是，作者抒情的方法主要不是通过叙事，而是靠事物的烘托融情人景、借景抒情、情景交融。最典型的就是《迢迢牵牛星》一诗，通篇全是写景，诗人写天上没有情感的牵牛织女星，全是看到的情景，但情在其中，情景相生，真有化工之妙。
另外，它还运用多种方法和技巧来抒情，如运用梦幻、化鸟等浪漫主义手法来抒情，起到了独特的效果。
在古诗十九首中，有些诗歌为了表达相思别离之苦，运用了化鸟这样一种独特的想象：“愿为双鸿鹄，奋翅起高飞”(《西北有高楼);“亮无晨风翼，焉能凌风飞?”(《凛岁云暮》)通过愿意化为双鸿鹄和晨风鸟的想象表达思念之深。
还有梦幻、分离造成的思念之情日积月累往往使人产生错觉、幻觉。弗洛伊得认为，人的潜意识处在强烈的压抑中，当人在清醒的时候它像海底的冰山潜藏在人的意识深处，这种压抑往往会在梦中得以释放。梦幻是长久离别造成的心理缺失的补偿机制。
在古诗十九首中，梦幻将游子思妇的相思离别之隋表达得尤为深切，如《凛凛岁云暮》：
凛凛岁云暮，蝼蛄夕呜悲。凉风率已厉，游子寒无衣。锦衾遗洛浦，同袍与我违。独宿累长夜，梦想见容辉。良人惟古欢，枉驾惠前绥。愿得常巧笑，携手同车归。既来不须臾，又不处重闱。亮无晨风翼，焉能凌风飞?眄睐以适意，引领遥相。徙怀感伤，垂涕沾双扉。
此诗写远行之人到年岁将尽时还不见还家，思妇一方面盼着他回来，同时还担忧丈夫没有寒衣怎
么抵御严寒。由于思念太深而产生了猜疑：“锦衾遗洛浦，同袍与我违”，正因为这种思念加猜疑的复杂感情使她因此生梦，后面即写梦中事。庆幸的是“良人惟古欢”，不曾抛弃旧爱，且“枉驾惠前绥”，丈夫委屈自己亲自驾车来接自己同去。这梦中事、梦中情全是思妇昼思夜想的情景。可是好梦太短，“既来不须臾，又不处重闱”，良人随梦而来，乘梦而去，留下的只有“徙倚怀感伤，垂涕沾双扉”了。
(二)塑造鲜明的人物形象
作者通过抒情、叙事、心理刻画与细节描写相结合的手法，塑造出来的人物形象别具特色、非常鲜明。最具代表性的就是《青青河畔草》，通过这首诗可以想象，在绿草青青的河畔，有一座长满垂柳的园林，园中的楼上有一位美丽的少妇，当此美丽的季节在凭窗远望，思念游子。对画中人物作者有特写镜头，“娥娥红粉妆”，配上周围的风景，人物形象非常鲜明。
(三)多用比兴手法
十九首中比兴手法运用最多、最自然、最贴切的，奠过于《冉冉孤生竹》，诗中先以“孤竹”结根于泰山之阿起兴，接着以“菟丝(新婚女子的自比)附女萝”来比喻婚后夫妻感情的缠绵，然后是“伤彼蕙兰花(女子自比)，含英扬光辉(新婚女子的美丽)。过时而不采，将随秋草萎”，又是比中有比。
(四)语言自然精练、生动含蓄
十九首的语言都是不加雕琢、平平道出，“若秀才说家常话”，但却是句平意远、自然过人，所谓深中浅貌、短语情长、耐人咀嚼、禁得回味。如“相去日已远，衣带日已缓”等。而成语典故的信手征引和叠字双关的巧妙运用，更增强了语言的这一特色。成语的运用如《明月皎夜光》一诗，其中的“不念携手好”，用了《诗经·邶风》里的话;再如《东城高且长》中的“晨风怀苦心，蟋蟀伤局促”，其中的“晨风”出自《诗经·齐风》中的《晨风》，“蟋蟀”则见于《诗经·唐风》中的《蟋蟀》。叠字运用方面，以《青青河畔草》最为典型，《迢迢牵牛星》中也有大量的叠字。双关语的运用如《客从远方来》，“著以长相思，缘以结不解”，其中的“长相思”是一种丝棉，用在棉衣里;“缘”是指袖口的装饰，讲的也是夫妻之情。这对十九首语言的优美和表现力，起到了良好的作用。
总之，古诗十九首，无论是在思想上还是艺术上，在文学史上都有着重要影响。其在思想上的成就在于开了文学向人学转变的先河，是文学自觉的先声;其在艺术上的高度成就，标志着五言诗这种中国文学史上极其重要的诗体形式达到了成熟的阶段。刘勰称其为“五言之冠冕”，钟嵘称它为“惊心动魄，一字千金”，这都说明古人对十九首艺术成就的高度评价。
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