童年险些因病夭折
1946年，吴宇森在广州出生。幼时的他身体不错，不料三岁那年，背上却长了一个脓疮。本来只是小小的一粒，看起来没什么特别，谁想竟日渐长大，最后扩散到了整个背部。大夫说，那是背痈。
当时，广州的一个中医对吴宇森的父亲吴倬云说，这个孩子没救了，劝他不要再浪费金钱。吴倬云没有理会中医的劝告，他对人说：“这是我的儿子，不管要花多少钱，我也要把他医好。”
吴倬云变卖了家产，四处寻访名医，给儿子治病。最后终于找到了一个留学德国的西医，这才医好了吴宇森的“不治之症”。
生病的那段时间，吴宇森的背又脓又肿，疼得死去活来，昼夜啼哭。幸好当时吴倬云还有些积蓄，就雇了个佣人，让她和妻子二十四小时轮流抱着吴宇森，让他趴在她们手臂上睡觉。父亲的爱，不仅令吴宇森重获新生，更为他奠定了一生的性格基石――坚毅不屈。
父母禁止吴宇森进入电影圈
有一段时间，吴宇森每天看晚场电影，回到家已接近午夜时分。
吴倬云身上带有很多中国旧时文人的气质，他从来就不喜欢电影，曾经明白无误地告诉吴宇森，搞话剧可以，拍电影则绝对不行，因为电影是虚假的，而话剧才是真实的。
母亲也是同样的立场。由于初到香港吴倬云便患上了肺病，一直不能工作，整个家庭的重担都落在了母亲身上。母亲凭借她勤劳的双手，白天到石矿场敲石头，晚上则挑灯替人补衫、织毛衣，将四个儿女拉扯大。
因为尝透了生活的艰辛，她明白知识的重要，望子成龙之心非常强烈。眼看吴宇森有书不好好读，整日痴迷于电影，十分担忧。
母亲每次发现吴宇森看电影晚归，都伤心欲绝，悲愤地拿起藤条狠狠地打他，直把他打得跪到地上，紧接着便是长达五六个小时的罚跪。但即使如此，吴宇森也从没动摇过看电影的决心。
父母无可奈何，只好寄希望于吴宇森长大后可以慢慢改变志向，干些比较稳当的行业――因为电影对那一代香港人而言，确实是很不靠谱的玩意儿。
牵着母亲的手进戏院
有意思的是，母亲虽然反对吴宇森干电影这一行，但她本人却是个资深影迷，而且正是她把对电影的迷恋传染给儿子的。牵着母亲的手走进戏院，是吴宇森至今难以忘怀的幸福回忆。而吴宇森的'电影梦，就是从《魂断蓝桥》开始的，母亲欣赏的费雯丽与罗伯特泰勒，是吴宇森电影梦想中最早出现的两颗明星。
另一部让吴宇森魂牵梦绕的电影，是好莱坞着名歌舞片《绿野仙踪》。对这部影片，吴宇森不仅嘴上经常提起，而且在其潜意识中的那种深沉影响，也是极其惊人的。
据吴宇森回忆，他之所以深深地沉浸在歌舞片的世界里，有着更深层的心理原因。歌舞片有动听的歌曲、美丽的人物以及互相关爱的纯洁之心。《绿野仙踪》里的狮子没有胆，稻草人没有脑，铁甲人没有心，但最后还是可以在成长中学习，战胜困难。当时，吴宇森在徙置区（安置受天灾或拆迁影响的港人的区域），时时有一种身处地狱的感觉。他非常希望能够冲出地狱，寻求一个新的希望。
被掌掴滚下楼梯，踢出剧院
上世纪五六十年代的香港，小孩看电影是免费的，因为每个成人都可以带一个小孩进场。拉着陌生人的衣角蹭电影看，是那个年代穷苦孩子最难忘的回忆。
吴宇森的妈妈不再带他上电影院，吴宇森便自己跑到美丽宫去，看准那些单身汉，走上前去央求道：“麻烦你，带我进去可以吗？”
凭着一副精灵可爱的模样，小吴宇森总是能博得同情，被顺利带进戏院。
那时香港的戏院，堂座两毛，超等座四毛。楼上价钱贵一倍，但视觉享受和音响效果要好得多。吴宇森一般进了场就不拿自己当外人，径直跑上超等座去。
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