“肥佬”回甲班
自从6岁进小学读书的那一天起，曾荫权的功课就很不景气。有时数学和中文竟会考零分，因此经常被同学唤作“肥佬”（劣等生和不及格的代称），曾荫权一度怀疑自己能否读完学业，想要辍学。父亲听说后，又是藤条伺候。
在父亲的棍棒下，曾荫权坚持到了中学。出乎意料的是，他的英文非常好，甚至比同班的那些英国商人的子女都要优秀。有一次，曾荫权用中文抄写了一首雪莱的诗给自己的英国老师穆嘉田看。穆老师看后一语击中关键：“如果你真的从心里喜欢母语，就应该抄写一些中国的唐诗、宋词。雪莱的诗固然抒情优美，但远远不及贵国的那些古代大诗人的绝句妙词。”
从此，曾荫权开始认真跟着老师做学问，还在课余时间跟老师学钢琴。到了第3个学年，曾荫权已由当初因为考试频频不及格而降到的乙班，回到了优秀生云集的甲班。
好学生辍学卖“伟哥”
1964年夏天，当曾荫权把香港大学建筑工程系的录取通知书捧到父亲面前时，父亲紧锁双眉，发出一声叹息，手抚着儿子的头发说：“孩子，你的志气很了不起，可是，你看我们家现在的状况……”曾荫权一家住在十几平方米大的警察宿舍里。自从家里添了3个表兄弟后，生活已经窘困到了难以为继的地步。弟弟、妹妹们都已经上了小学和中学。4个弟弟和1个妹妹每年的学费，压得父亲直不起腰来。
意识到家庭的处境，曾荫权悄悄收起了录取通知书。他告诉父亲，自己喜欢的其实是电子技术专业，既然没有被录取，不如以后有机会再考。而眼下，他决定要就业。
可就业也不是那么容易的。
他想找一份适合自己的职业，但一连跑了十几天，也没有寻到一个。就在这时，父亲劝诫他，不应该要求职业适合自己，“社会要求你必须随时适合于任何职业，包括你根本不喜欢，甚至一点也不愿意做的职业。只有这样你才可能混得一口饭吃。”