有了底气，他再次出击，选了一家比较有名气的服装公司，带着自己设计的草图，直接找到了公司老板。最终，老板选了8张，一张50元，共给了他400元。捧着这来之不易的第一笔钱，吴立杰欣喜若狂，他对老板提出了另一个要求，他要在这里打工，月工资只要600元。
老板看着他的设计图，越看越觉得有创意，完全可以和公司里的专业设计师相媲美，而这些设计师年薪至少要五六十万呢，有这样的大便宜，他当然乐意捡。于是，吴立杰有了他的第一份工作。然后，他又如法炮制，在另外3家公司也同样找到了兼职的工作。
同学们知道后都说他笨，4个兼职的工资其实在一家就可以拿到，居然不知道把自己卖个好价钱。他并不后悔，因为他知道，如果不是因为自己“笨”，开出这么低的工资，凭他一个在校的学生，哪能轻易找到工作啊。虽然辛苦了点，但是也是一种锻炼，何况每个月有两千多元的收入，再也不用靠姐姐供着了。
即使拿这么低的工资，兼职的工作也并不是可以一直做下去的，还是要经常重新找工作。那一次，他去一家国外品牌服装代理公司面试时，老板给他出了一个难题：“请问，我们这个法国服装品牌在国内市场如何开拓？”这个问题他从来没有想过，一时窘得面红耳赤。
回到学校后，他左思右想依然找不到好的方法，见到同学就虚心请教，还专门跑去问老师，最后，在大家的共同努力下，问题迎刃而解。一周后，他胸有成竹地再次找到那个老板，说：“我的第一个建议是，欧式服装要根据中国人的身材适度缩小，板型做一点小小的改动，您看，我身上穿的这套就非常合适。第二个建议是，找模特给改版后的服装照相，制成宣传画册，向消费者发放。”