有多踌躇满志，就有多失落绝望，觉得山穷水尽，却能柳暗花明。和很多误打误撞进入娱乐圈的人不一样，王凯当演员的心很坚定。他并非出生于演艺世家，无异于常人的父母对他的梦想既不了解，也不支持。
王凯的父亲是一个体育迷，他希望儿子完成他没有完成的愿望，所以5岁时王凯就开始踢足球。而当时王凯的老家湖北出了一批包括伏明霞在内的跳水冠军，父亲又打算让儿子去学跳水。可母亲还是觉得，安心读书考大学才是正途。当然这里面没有一条路是王凯想要的。在高中学业最紧的时候，王凯看课本上有《雷雨》，还“不务正业”地组织同学们排话剧，“那时候心气比谁都大，表现欲特别强，还演了周萍。”
然而湖北一隅的少年并不知道演员、明星到底是什么意思：“我以为演员、明星都是天生的，可能一生下来就是那样的。”王凯高三那年，《还珠格格》红遍大江南北，一度万人空巷。后来出现了很多有关赵薇的新闻报道，说她是北京电影学院的学生。那时候，王凯才知道还有专门教表演的学校。
就在这时，父亲单位突然告知可以“顶职”，就是让孩子去接替父亲的工作。为了谋得一个铁饭碗，全家人力劝王凯，先放弃学业，到新华书店上班。因为十多年前，那的确是令很多人羡慕的有保障的工作。
可是王凯不开心，工作稳定却无聊，女生负责站柜台，男生就负责搬书，好像一眼就看尽了二十年后的生活。而那个本来就缥缈的演员梦，似乎更遥不可及了。“可命运就是如此，无聊的工作给了我很多的私人空间，我不用像上学时再受父母管制，有更多时间受自己支配。”那段时间王凯参加了很多电视台的活动，终于有一天他有了一个去北京拍广告的机会。当时的广告导演看王凯形象不错，便问他是中戏的还是北电的。就是导演的这句无心之语，激发了王凯人生中全部的信心。