第三十七回 秋爽斋偶结海棠社 蘅芜苑夜拟菊花题
这年贾政被派到别处做官，因此宝玉更是任意旷荡，虚度光阴。一天，忽然收到探春的一幅花笺，邀请他与薛、林等建一诗社。适值贾芸送来海棠花两盆，遂起名“海棠社”。大家兴奋之极，纷纷取个别号助兴，钗、黛、探分别叫做蘅芜君、潇湘妃子和蕉下客，稻香老农李纨自荐为掌坛。大家议定以“白海棠”为题作限韵七律诗，结果怡红公子宝玉压尾，而薛、林技高一筹。但李纨评含蓄浑厚的宝钗诗为首，令宝玉稍感不满。
当晚宝玉忽然想起诗社应该有湘云参加才更有趣。第二天大早便催贾母派人接了她来。湘云初到时写的两首海棠诗就让大家赞叹惊服。兴奋之余，湘云要做东道再开一社。幸亏有宝钗帮忙计划，才能顺利实施。当晚，湘云就同宝钗在蘅芜苑安歇，商定做菊花诗。既要咏菊，又要赋诗。
第三十八回 林潇湘魁夺菊花诗 薛蘅芜讽和螃蟹咏
宝钗、湘云商议妥当，第二天湘云便请贾母等人赏桂花。来到藕香榭，贾母竟忆起自己少年时代的趣事，还提到一个叫“枕霞阁”的亭子。凤姐趁机说了几句笑话，逗得众人大笑。螃蟹煮好了，主子奴才喝酒吃蟹赏桂，好不热闹。众人散后，湘云便取了诗题，用针绾在墙上，请各位随意创作。大约一顿饭的工夫，大家把诗作交给李纨、迎春等人评判。黛玉的“咏菊”、“问菊”、“菊梦”三首题目新，立意新，被评为诸诗之首;湘云、探春几人的“对菊”、“簪菊”也都不错;只有宝玉的不够新巧别致，再次落第。玉有点儿不服气，马上提笔写了一首“持螯赏桂”诗，黛玉毫不示弱也写了一首，但自谦不好，命人烧掉。而博得大家一致赞赏的是宝钗的咏螃蟹诗。