他认为“山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已”。在这种骇世惊俗的思想指导下，宝玉终日“在内帏厮混”，并钟爱和怜悯女孩子，钟爱她们的美丽、纯洁、洋溢的生气、过人的才智，怜悯她们的不幸遭遇，怜悯其将嫁与浊臭的男子，失去了她们的圣洁之美。贾宝玉道：女子出嫁前为珍珠，嫁人后便失去光芒成了死珠，再老便与污浊男子同流，成为死鱼眼了。他甚至为自己生有一个男子之身而感到无可挽救的遗憾。
在他的生命历程中，最重要的一件事无疑就是与林黛玉的相爱了。这场恋爱，一方面开始于叛逆性格，另一方面又促使了他的叛逆性格的最终形成。这是他生命史上最大最重要的叛逆行为。宝、黛不但要求婚姻自主，而且在恋爱中背离了封建社会的人生之道。他们在反叛的道路上越走越远，最后导致了两人的悲剧结局。
她的内心世界似难捉摸，但也常常将其显露于外。若宝玉“得罪”了她，她便生气，泪水涟涟，甚至为他而生病。表面上这样，其实内心仍是挂念着他，借口去看他。宝玉一病，她为之而伤心，为之而哭泣。但由于封建礼教道德的约束，她不得表白，不得自已，最终在宝钗出阁之日郁郁而死，没能了却自己的心愿。
曹雪芹深爱他笔下的林黛玉，爱她的一切，爱她的笑和泪，爱她的喜与悲。正是由于这种刻骨的爱，才使他将黛玉对宝玉的一段痴情演绎得美丽异常，刻画得入木三分，为世人塑造了一个“心较比干多一窍”、反封建礼教的光彩照人的形象。
三、探春
贾探春，贾政之女——她没有黛玉的纤细怜人，没有宝钗的乖巧伶俐，没有香云的活泼开朗，却有卓超的才干，过人的智慧，深僻的见解，远大的眼光，这些在第五、六回“敏探春兴利除宿弊，贤宝钗小惠全大体”中精彩地表现出来了。