暮年余晖
宋元符元年(1100年)，徽宗即位，起任黄庭坚为监鄂州税，签书宁国军判官、舒州知州，又以受部员外郎召用，黄庭坚都推辞不就，请求为郡官，得任太平州知州，上任九天就被罢免，主管玉龙观。黄庭坚在河北时与赵挺之有些不和，赵挺之执政，转运判官陈举秉承他的意向，呈上黄庭坚写的《荆南承天院记》，指斥黄庭坚对灾祸庆幸，黄庭坚再一次被除名，送到宜州管制。
宋崇宁二年(1103年)，以幸灾谤国之罪除名羁管宜州。
崇宁四年(1105年)， 转到永州，黄庭坚未听宣布命令就客死在宜州(广西宜山县)贬所，终年六十岁。
大观三年(1109年)二月，门人苏伯固、蒋湋护其丧归葬双井祖茔之西，建炎四年庚戌(1130年)高宗中兴，赠直龙图阁，德祐元年乙亥(1275年)太常寺议谥“文节”。
轶事典故
与黄光和尚
黄庭坚在衡州，去得最多、待得最久的地方是花光寺。
花光寺住持仲仁，字超然，越州会稽(今浙江绍兴)人。北宋元祐年间(1086—1093)来到衡州，因住在花光寺，故人称花光和尚。仲仁酷爱梅花，每值春暖花开，黄庭坚就终日坐卧花间，吟诵赏玩。曾于月夜见梅影映窗，疏影摇曳，悄然可爱，于是欣然提笔摹写。此后，黄庭坚的梅花画技大进，将梅花枝干虬曲、疏影横斜的神韵，表现得淋漓尽致，成为墨梅画法的始祖。黄庭坚对仲仁画作称叹不已，夸黄庭坚所画梅花“如嫩寒清晓，行孤山篱落间，但欠香耳”。
在花光寺，仲仁拿出秦观和苏轼留下的诗卷给黄庭坚观赏，并且画梅数枝及烟外远山相赠。苏、秦都是黄庭坚在京城的至交挚友，但两人均先他而逝。在长沙，黄庭坚遇到了秦观的儿子和女婿。穷困潦倒的他们，正护送秦观灵柩北上。黄庭坚见到两位晚辈，竟握着他们的手失声痛哭，随即赠银二十两作办丧事之用。此时此地，又见亡友遗作，想起官路飘零，盛年不再，不禁悲思汹涌，作《花光仲仁出秦苏诗卷思二国士不可复见开卷绝叹因花光为我作梅数枝及画烟外远山追少游韵记卷末》。