苏轼因“乌台诗案”入狱，差点被杀头，政敌王安石抛开宿怨上书：“安有圣世而杀才士乎?”因太祖有约不杀士大夫，神宗又惜苏轼才华，苏轼总算逃脱一死，黄庭坚虽然与苏轼未曾谋面，但与其酬来唱往，被罚了二十斤铜。
又过了七年，黄庭坚四十二岁，新皇帝登基，新法废除，苏轼似乎时来运转，与黄庭坚同被招回京师，两人神交已久，却初次相见。在司马光的推荐下，黄庭坚校定《资治通鉴》。然而司马光上台后，废尽新法，苏轼这时对新法已经有了进一步的认识，与之力争，最后不堪纷争去了杭州。第二年，道德人士——即李清照的公公赵挺之向朝延反映黄庭坚男女问题：“闾巷之人有所不忍，而庭坚为之自若，亏损名教，绝灭人理，岂可尚居华胄，污辱荐绅?”黄庭坚又陷入政治纷争，干了五年，便辞了职，乞一宫观居住。
一年后，章敦为相，以黄庭坚修订的《神宗实录》又兴文字狱，黄庭坚被贬亳州，从此黄庭坚少写诗作。此时苏东坡也因为“讥刺先朝”被贬，苏东坡临行前约黄庭坚在鄱阳湖相会三日，这一会成为此生诀别。
在民间故事中，经常会有生性诙谐豁达的苏东坡与人玩笑的典故流传，其中就有很多是有关黄庭坚的。
对联篇
黄庭坚出苏东坡门下，是“ 苏门四学士” 之一。两人又是好友，经常在一起吟诗、填词、奕棋、联对。有一次，他们在一棵大松树下下棋，突然一颗松子，掉在棋盘上，黄庭坚即景，出了上联：松下围棋，松子每随棋子落;
苏东坡举目四望，看见远处小河畔，一位老者坐在柳树下垂钓，便脱口对出下联：柳边垂钓，柳丝常伴钓丝长。