有人把这篇《兰亭集序》比作石崇的《金谷诗序》，王羲之对此也很得意，因为它和石崇序中的“感性命之不永，惧凋落之无期”情调相通。在文人雅集兴会上，王羲之何以发出这种悲凉的感慨?原来，《兰亭集序》中的哀思伤感，是当时的一种社会思潮，是历史积淀下来的生命感喟。
在魏晋人的作品中，沉淀最深的，最普遍、最深挚、最激动人心的便是对时光飘忽和对人生短暂的伤感。从《古诗十九首》“人生寄一世，奄忽若飙尘”，“人生天地间，忽如远行客”，“人生非金石，岂能长寿考”，到孔融的“人生所有常，但患年岁暮”;从曹植的“人生处一世，去若朝露唏。年在桑榆间，影响不能追。自顾非金石，咄昔令心悲”(《赠白马王彪》)，到阮籍的“朝为美少年，夕成暮丑老”(《咏怀》)，直到陶渊明的“老少同一死，贤愚无复数”(《形影神三首》)。几乎每一位文士的作品，都透着这种彻入心骨的哀婉情调，承继着东汉末期以来对生命个体短暂、无常的伤感。研讨如何摆脱这种死生之痛已成为当时名士的孜孜以求和一种社会时尚。王羲之的《兰亭集序》就是这种思潮的产物。
王羲之在《兰亭集序》中联类古往今来，对“人生价值”和“人生归宿”这两个问题进行思考，并将这种思考上升到哲学高度，加以概括、抽象为人类普遍的理性认识。因之序文极言“死生之痛”，否定庄子观点，感叹人生“修短随化，终期于尽”，叹惜“向之所欣，俯仰之间，已为陈迹”，其目的并非表现心中如何悲伤。诗人之所以感叹惜，是因为人永远无力对抗这伟大的造化(自然)。“有心未能悟，适足缠利害。未若任所遇，逍遥良辰会。”(《兰亭诗》其二)如果“有心”，那就会为利害得失纠缠怨苦，不得安宁。面对暮春烟景，还是不要伤时叹逝吧，还是该逍遥自得，呼朋啸侣，一起来欣赏这大好春光吧。在这大好春光里，与山水相亲，在山水自然之乐中忘怀生死，这就表现了名士们排释死生之痛新途径的高超。