柳永的词大都是在偎红倚翠生活中浅斟低唱的产物。前人说他工于羁旅行役(《直斋书录解题》卷二十一)，这是他的词在题材内容上不同于前人的一个重要方面。他离乡背井，长期浪迹江湖，体尝到了生活中的种种苦况;又因此常常不得不与所恋的人离别，故所作多怨苦凄悲之辞。《雨霖铃》(寒蝉凄切)便是他这方面的代表作。
这是一首送别词。在柳永以前，抒写离愁别绪的词非常多。但因为柳永是一个长期浪迹江湖的游子，对生活有着独特的体验，因而他写一对恋人的离别，就不同于传统的送别词那种红楼深院、春花秋月的狭小境界，而表现出一种烟波浩荡、楚天开阔的气象。
上片写临别时恋恋不舍的情绪。寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。这三句说，在深秋时节的一个黄昏，阵雨刚停，一对恋人到长亭告别。这里不仅交代了时间、地点，而且就所闻所见烘托出一种浓重的凄凉气氛。耳边是秋蝉凄切的鸣叫，眼前是令人黯然伤神的暮雨黄昏。这里所写的景象中已暗含了词人的感情，而又同时为下片冷落清秋节的概括先伏一笔。骤雨初歇四个字意味着马上就要起行，自然地引出下面对临别时矛盾复杂心情的描写：都门帐饮无绪，留恋处兰舟催发。都门帐饮，是指在京都的城门外设帐置酒送别。从这句看，这首词很可能是作者离开汴京南去，跟恋人话别时所写。依恋不舍却又不得不分离，因而也没有了心绪;可这时候，兰舟无情，正在催人出发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。这两句描写握手告别时的情状，感情深挚，出语凄苦。临别之际，一对恋人该有千言万语要倾诉、叮嘱，可是手拉着手，泪眼朦胧，你看着我，我看着你，却连一句话也说不出来。无言胜过有言，正因为气结声阻，就更能见出内心的悲伤。念千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。这三句以景写情，寓情于景。一个念字领起，说明下面所写的景象只是一种想象，而不是眼前的实景。但虚中见实，由推想的情景中更能表现出一对离人此刻的思绪和心境。重复去字，表明行程很远。念字的主语是谁?词里没有交代。从感情来看，应该包括行者和送行者两个方面。分别以后，前去便是楚天辽阔，烟波无际，行人就要消失在烟笼雾罩、广漠空旷的尽处了。上片写离别时的情景，经历了一个时间发展过程，景象是由小到大，由近及远，而离人的思想感情则越来越强烈，到最后三句发展到高潮，因而既收束上片，又引出下片。