按理，一个有才华世族子弟入仕是一件很容易的事儿，可是，人生就是这么不可思议，他很不幸。
他一辈子几乎都在各处宦游，一直游荡在路上，也爬行在前往仕途的路上。无法安定的生活总是悲催的，为什么会这样呢?
他的性格是浪漫的，他的生活作风有点不检点，这和他仕宦的家庭环境是矛盾的(叶嘉莹语)，和官场大环境也是矛盾的。他愿意用自己的才情去为青楼女子抒写心曲，但是在所谓的“正统”文人士大夫眼中，他很“三俗”，他们要“反三俗”，他们一方面艳羡着柳永的艳福，一方面又看不起柳永，说他“声态可憎”(王灼《碧鸡漫志》)，说他“俗”，甚至说他“媟黩(xiè dú)”(刘熙载《艺概》)。因为性格的浪漫，才情的横溢，对阶级层次比较低的歌伎酒女“肯低下身来俯就”(安意如语)，柳永就被那些自命为正人君子的所谓的官场社会摈斥了”(叶嘉莹语)。这就是柳永的不幸。
可是，即使大家都不看好你，有个人——皇帝——比较赏识你，你也能飞黄腾达啊。皇帝喜欢柳永吗?柳永写的《倾杯乐》曾经传到禁中，皇帝听了也很欣赏他的歌词。可是，当柳永参加科举考试的时候，他落选了，于是，他发了一顿牢骚，写了一首《鹤冲天》：
黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向?未遂风云便，争不恣狂荡?何须论得丧。才子词人，自是白衣卿相。
烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻访。且恁偎红倚翠，风流事，平生畅。青春都一晌。忍把浮名，换了浅斟低唱!
比起中举的寥寥几人，落榜者简直是满坑满谷。这首《鹤冲天》一流传出去，所有落榜的人都喜欢唱这首词。当朝执政的人知道了，自然会引起反感。据说后来柳永又参加考试的时候，皇帝一看他的名字，说这不是写了“忍把浮名，换了浅斟低唱”词句的柳三变(柳永原名柳三变)吗?他且去浅斟低唱好了，何用浮名?