一八九八年，闰三月，往南京考入江南水师学堂。
一八九九年，正月，改入江南陆师学堂附设路矿学堂，对于功课并不温习，而每逢考试辄列前茅。课余辄读译本新书，尤好小说，时或外出骑马。
一九零一年，路矿学堂毕业。
一九零二年，二月，由江南督练公所派赴日本留学，入东京弘文学院。课余喜读哲学与文艺之书，尤注意于人性及国民性问题。
一九零三年，是年，为《浙江潮》杂志撰文。秋，译《月界旅行》毕。1904六月初一日，祖父介孚公卒，年六十八。八月，往仙台入医学专门学校肄业。
一九零六年，六月，回家，与山阴朱女士结婚。同月，复赴日本，在东京研究文艺，中止学医。
一九零七年，是年夏，拟创办文艺杂志，名曰《新生》，以费拙未印，后为《河南》杂志撰文。
一九零八年，是年，从章太炎先生炳麟学，为"光复会"会员，并与二弟作人译域外小说。
一九零九年，是年，辑印《域外小说集》二册。六月归国，任浙江两级师范学堂生理学化学教员。
一九一零年，四月初五日，祖母蒋太君卒，年六十九。八月，任绍兴中学堂教员兼监学。
一九一一年，九月，绍兴光复，任绍兴师范学校校长。冬，写成第一篇试作小说《怀旧》，阅二年始发表于《小说月报》第四卷第一号。
一九一二年，一月一日，临时政府成立于南京，应教育总长蔡元培之招，任教育部社会教育司第一科科长。八月任命为教育部佥事。是月公余纂辑谢承《后汉书》。
一九一三年，六月，请假由津浦路回家省亲，八月由海道返京。十月，公余校《嵇康集》。
一九一四年，是年，公余研究佛经。