陆游迫于母命，万般无奈，便与唐婉忍痛分离。这种情形在今天看来似乎不合常理，两个人的感情岂容他人干涉。但在崇尚孝道的中国古代社会，母命就是圣旨，为人子的得不从。就这样，一双情意深切的鸳鸯，行将被无由的孝道、世俗功和虚玄的命运八字活活拆散。陆游与唐婉难舍难分，不忍就此一去，相聚无缘，于是悄悄另筑别院安置唐婉，陆游一有机会就前去与唐婉鸳梦重续、燕好如初。无奈纸总包不住火，精明的陆母很快就察觉了此事。严令二人断绝来往，并为陆游另娶一位温顺本分的王氏女为妻，彻底切断了陆、唐之间的悠悠情丝。唐婉也迫于父命嫁给同郡的文士赵士程。这一对年轻人的美满婚姻就这样被拆散了。赵士程对唐婉很好。他是唐家的世交朋友，完全知道陆游和唐婉的事情，他也是陆游的文友，对陆游比较钦佩，也很同情唐婉，想尽力令她幸福。
陆游无奈之下，陆游只得收拾起满腔的幽怨，在母亲的督教下，重理科举课业，埋头苦读了三年，在二十七岁那年只身离开了故乡山阴，前往临安参加“锁厅试”。在临安，陆游以他扎实的经学功底和才气横溢的文思博得了考官陆阜的赏识，被荐为魁首。同科试获取第二名的恰好是当朝宰相秦桧的孙子秦埙。秦桧深感脸上无光，于是在第二年春天的礼部会试时，硬是借故将陆游的试卷剔除。使得陆游的仕途在一开始就遭受了风雨。礼部会试失利，陆游回到家乡，家乡风景依旧，人面已新。睹物思人，心中倍感凄凉。为了排遣愁绪，陆游时时独自倘祥在青山绿水之中，或者闲坐野寺探幽访古;或者出入酒肆把酒吟诗;或者浪迹街市狂歌高哭。就这样过着悠游放荡的生活。
在一个繁花竞妍的春日晌午，陆游随意漫步到禹迹寺的沈园。沈园是一个布局典雅的园林花园，园内花木扶疏，石山耸翠，曲径通幽，是当地人游春赏花的一个好去处。陆游满怀忧郁的心情独自一人漫游山阴城沈家花园。正当他独坐独饮，借酒浇愁之时，突然他意外地看见了唐婉及其改嫁后的丈夫赵士程。双方很尴尬，尽管这时他已与唐婉分离多年，但是内心里对唐婉的感情并并有完全摆脱。他想到，过去唐婉是自己的爱妻，而今已属他人，好像禁宫中的杨柳，可望而不可及。赵士程知道他们两人情缘未了，就主动为他们安排一个单独谈话的机会。说：“你表兄来了，你们是亲戚，何不去聚聚呢?”于是，唐婉就带了一个丫鬟，还有一壶酒向陆游走了过来。双方各说分别后事，知道今生缘分已尽，再无复合的机会。说不尽的伤心。唐婉亲手向陆游敬了一杯酒。陆游饮后，心里不知道是什么滋味。激愤之下，在沈园题写了这首著名的《钗头凤》。陆游在这首词里抒发的是爱情遭受摧残后的伤感、内疚和对唐婉的深情爱慕，以及对他母亲棒打鸳鸯的不满情绪。