秦观生平未仕期
项羽墓，极尽山水名胜。此次出游共赋得诗词三十余首，并作《汤泉赋》一篇，以记途踪。二为神宗元丰二年（1079年），秦观前往越州省亲，适逢苏轼自徐州徙往湖州，于是便乘苏轼官船一同南下。途经无锡，与苏轼同游惠山，又经吴兴，泊西观音院，同访诸寺。端午过后，遂别苏轼赴越，中秋时，与参寥子、辩才法师同游龙井，其后又与郡守程公辟游玩鉴湖、拜谒禹庙，相得甚欢。直至岁末年关家书催归，秦观始依依不舍乘船北上。写下著名《满庭芳》（山抹微云）来描述离别情意，透露出对此段漫游岁月美好缱绻不舍。
“学而优则仕”是天下读书人梦想，秦观亦不例外，然而秦观科举征途却屡遭挫折。神宗元丰元年（1078年）秦观第一次参加科举应试，却是抱著满满期望换来落第命运，于是他便马上“杜门却扫，日以诗书自娱”，可见这一失败，对他而言，是精神上打击。神宗元丰四年（1081年）秦观再次应试，却依旧名落孙山。科举接连失利，使得秦观心境更加忧愁悲郁，认清“风俗莫荣於儒，材能咸耻乎未仕”社会现实。因此只好改变态度，学习时文并向时人投献诗文，望获举荐。“功夫终不负有心人”，秦观在神宗元丰八年（1085年）参加第三次科举考试，终于成功考取进士，踏上其同样屡遭挫折十年仕宦之途。
入仕期
朋党倾轧是北宋政治上大难题，更是令朝廷不安一大乱源。秦观入仕之时，适逢北宋朋党斗争日益激烈之际。秦观于此亦身不由己地陷入这场政治漩涡之中，无法自拔。元丰八年（1085年），秦观登科以后，任定海主簿及蔡州教授。因其亲附苏轼，被视为“旧党”，从此党争迫害便从未间断。元佑二年（1087年）苏轼、鲜于侁，共以“贤良方正”荐秦观于朝，无奈却被人以“莫须有”罪名加以诬告。元佑五年（1090年）方由范引纯引荐，得以回京任秘书省正字。元佑六年又因“洛党”贾易诋其"不检"而罢去正字。接二连三政治迫害，使得秦观大受打击，对政治开始灰心，且有退隐之意。元佑七年（1092年），秦观授左宣德郎，又由秘书省正字，左迁国院编修官，参修《神宗实录》，甚得恩宠。数月之间，拔擢连连。此三年亦为秦观仕宦期间最顺遂时候。宦达未久，元佑九年（1094年）太皇太后高氏崩逝，哲宗亲政。“新党”之人相继还朝，“旧党”之人则连遭罢黜，秦观历时七年贬谪生涯从此开始。