贬谪期
太皇太后高氏崩逝，哲宗亲政。政局瞬变，“旧党”出京。秦观作为“旧党”核心人物，亦在所难免。 秦观首先被贬为杭州通判，因御史刘拯告他重修《神宗实录》时，随意增损，诋毁先帝。因而在前往杭州途中又贬至处州任监酒税。在处州任职之时，秦观学佛以遣愁闷，常与佛寺僧人谈佛聊禅，并为僧人抄写经文。他的词作《千秋岁》在回忆当年盛会时，抒发了很深的感慨与愁情：水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。 忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在?日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
无奈小人诬陷，状告秦观私撰佛书，便又因此获罪。《宋史·文苑传》云："使者承风望指，伺候过失，既而无所得。则以谒告写佛书为罪，削秩徙郴州"。削秩是将所有的官职同封号除掉，是宋朝对士大夫最严重的惩罚。贬黜南蛮时，秦观心情悲怅，早已绝了希冀，便作《踏莎行》词。虽将《千秋岁》的直抒换为比兴，没有“愁如海”之类的字眼，然而内心深处却依然郁结难解： 雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
秦观方至郴州又移至横州编管，元符元年(1098年)，移迁雷州编管。眼望离京师越来越远，归乡无期，秦观自赋挽词。此词道尽心中凄苦，叫人心生悲惋。 元符三年(1100年)哲宗驾崩，徽宗即位，向太后临朝。政坛局势变动，迁臣多被召回。秦观也复命宣德郎，放还横州。当年五月行至藤州，出游光华亭，索水欲饮，水至，笑视而卒。张文潜曾作《祭秦少游文》云：“呜呼!官不过正字，年不登下寿。间关忧患，横得骂诟。窜身瘴海，卒仆荒陋。”道尽了秦观坎坷一生，句句痛彻心扉。一代文人，命运竟是如此的坎坷曲折，最后竟死在荒蛮之地，令人无限感慨。