应邀入幕
天宝十四年(755年)，安史之乱爆发，李白避居庐山。那时，他的胸中始终存在着退隐与济世两种矛盾的思想。永王李璘恰在此时出师东巡，李白应邀入幕。李白入幕后，力劝永王勤王灭贼，而对于政治上的无远见，他也作过自我检讨。同在江南的萧颖士、孔巢文、刘晏也曾被永王所邀而拒不参加，以此免祸，李白在这点上显然不及他们。永王不久即败北，李白也因之被系浔阳狱。这时崔涣宣慰江南，收罗人才。李白上诗求救，夫人宗氏也为他啼泣求援。将吴兵三千军驻扎在浔阳的宋若思，把李白从监牢中解救出来，并让他参加了幕府。李白成为宋若思的幕僚，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望再度能得到朝廷的任用。但不知什么原因，后来不但未见任用，反被长流夜郎(今贵州桐梓)，完全出乎意料。至德二年(公元757年)冬，李白由浔阳道前往流放之所——夜郎。因为所判的罪是长流，即将一去不返，而李白此时已届暮年，“夜郎万里道，西上令人老”，不由更觉忧伤。
重病而逝
乾元二年(公元759年)，李白行至巫山，朝廷因关中遭遇大旱，宣布大赦，规定死者从流，流以下完全赦免。这样，李白经过长期的辗转流离，终于获得了自由。他随即顺着长江疾驶而下，而那首著名的《早发白帝城》最能反映他当时的心情。到了江夏，由于老友良宰正在当地做太守，李白便逗留了一阵。乾元二年，李白应友人之邀，再次与被谪贬的贾至泛舟赏月于洞庭之上，发思古之幽情，赋诗抒怀。不久，又回到宣城、金陵旧游之地。差不多有两年的时间，他往来于两地之间，仍然依人为生。上元二年，已六十出头的李白因病返回金陵。在金陵，他的生活相当窘迫，不得已只好投奔了在当涂做县令的族叔李阳冰。上元三年(公元762年)，李白病重，在病榻上把手稿交给了李阳冰，赋《临终歌》而与世长辞，终年六十一岁。