与许多功成名就的高龄青年不同，马云的大学之旅异常艰辛。可以说，从小到大，马云不仅没有上过一流大学，而且连小学、中学都是三四流的，更具悲剧性的是，马云考过三次大学，两次落榜。
马云第一次参加高考，数学只得了1分，全军败北。他垂头丧气，准备去做临时工。他和他又高又帅的表弟去一家宾馆应聘，结果宾馆只录用了他的表弟，拒绝了他。之后马云当过秘书，也做过搬运工，后来通过父亲的关系，马云到杂志社蹬三轮车送书。一次偶然的机会他来到了浙江舞蹈家协会，为协会主席抄写文件，就是在舞蹈协会，他第一次读到了路遥的代表作《平凡的世界》。
从故事中，马云体悟到：人生的道路虽然漫长，但关键之处只有几步。在人生的道路上，没有一个人的道路是笔直的、没有岔道的。既然生活的道路如此曲折，人们就应该坦然面对、遇事不惊，克服一切困难，以自己的勇敢笑对人生。就在那一刻，马云下定决心：参加第二次高考。
然而幸运之神并没有在第二次高考时眷顾马云。这一次，马云的数学考了19分，总分离录取线差140分，而且这次的高考成绩让原本对马云上大学还抱有一线希望的父母都觉得他不用再参加高考了。
高考失意的马云，每天骑着破旧的自行车穿梭在杭州的大街小巷。当时一部从日本引进的电视剧《排球女将》深入人心，剧中小鹿纯子的笑容和执着影响了马云，马云不顾家人的极力反对，毅然开始了第三次高考的复习准备。由于无法说服家人，马云只得白天上班，晚上念夜校。每周日，马云为了激励自己好好学习，特地早起赶一个小时的路到浙江大学图书馆读书。
就在马云参加第三次高考的前三天，一直失望于马云数学成绩的余老师对马云说了一句话：“马云，你的数学一塌糊涂，如果你能考及格，我的‘余’字就倒着写。”老师的这句话惹恼了马云。
马云在余老师话语落下的第三天准时参加了他一生中的第三次高考。考数学的那天早上，马云一直在背10个基本数学公式。考试时，马云就用这10个公式一个一个地套。从考场出来，和同学对完答案，马云知道，自己肯定及格了。结果，那次数学他考了79分。
79分的成绩在别人眼中是比较可怜的，但按马云的话说，“是运用了独门武功才过去的”。那时候他把每种题型都背了一遍。
将数学题用文科方法解答，也许除了马云之外，再也找不到第二个人。据说当时高考数学的选择题马云也做得非常有技巧，因为他把选择题的题型也做了分类，最后歪打正着，那次考试终于及格，让许多同学刮目相看。
不过即使是马云数学考了79分，但依然不够大学本科分数线——他的综合成绩离本科线还差5分。
自助者天助。或许是马云永不放弃的精神感动了上苍，大学连考三年的马云由于同专业招生人数未满，历经辛苦之后终于跌跌撞撞、摇摇晃晃地进入杭州师范学院本科，被调配进入外语本科专业，捡了个不大不小的便宜。
也不知那位余老师当初与马云打那个赌究竟是出于善意的鞭策还是对马云的“不争气”实在忍无可忍，不过这一次马云真的走出了泥潭，走向了通往大学的光明之路。
对于别人的反对和质疑，马云表现得非常大度和宽容，他说：“对于我们这类人，欣赏我们的非常欣赏，讨厌我们的极其讨厌。我不希望大家都喜欢我，这也不可能。当人们都反对我时，不是一件坏事。我讨厌中庸。”正是对“度”把握不同，承受度存在差异，导致了每个人的不同人生。对此，马云说：“可能你的承受度是2000万，他的承受度是3000万，而我是2个亿。”