1918年冬天，海伦·凯勒访问了查理·卓别林的工作室，当时卓别林正在拍摄电影《田园诗》。
在凯勒的回忆里，卓别林“害羞，有些胆怯，他可爱的谦虚为看似普通的场面增添了趣味”。他们共进晚餐，随行的还有凯勒的老师安妮·沙利文和一些演职人员。沙利文老师有些拘谨，整个晚宴期间，卓别林都专注于与她交谈，诉说自己的生活，包括被非议的个人婚姻问题。最后他问她：“你觉得我恶心吗？”“是的。”沙利文回答，“任何人被泼这么多脏水都恶心。”两个人相谈甚欢，很快成为朋友。
晚餐过后，卓别林特地放映了他的两部电影，《狗的生活》与《从军记》。在影片放映前，卓别林先让凯勒触摸他的衣服、鞋子和胡子，让她可以有一个更直观的印象。放映时，他挨她坐着，一次又一次地询问，是否对电影里的他或者小狗感兴趣。沙利文老师在凯勒的手心写写画画。一同观影的人都很讶异，随着电影里各种荒谬情节的发展，凯勒不时开怀大笑，几乎没有错过任何一个微妙的喜剧片段。卓别林为此惊叹不已：“海伦·凯勒的身体是不自由的，但她的心灵无比自由。”
1930年，卓别林拍摄了电影《城市之光》，这是他最后一部无声电影。这部卓别林本人最爱的影片，曾令爱因斯坦感动得流泪，据说卖花盲女这一形象便形成于他对凯勒的深刻印象所带来的靈感。影片结尾堪称经典，盲女恢复视力，却无法在茫茫人海中找到那个眷爱过自己的流浪汉，直到那人给她零钱时，手指碰到手指：“你？”如同这张老照片，令人无语凝噎。