廖添丁出生于清光绪九年(公元一八八三年)四月十五日，出生于台中厅大肚上堡秀水庄，百九拾壹番地。秀水土名臭水，并非彰化秀水人。
廖添丁二岁时，父亲廖江水因与人起纠纷而被人打死，母亲曾为此和人打官司。母亲王足当时十八岁，因家贫无力抚养他而改嫁到杨厝寮庄，土名海风，二百五十七番地的蔡容为妻，廖添丁也随母到蔡家。蔡容前妻有一子叫蔡声，常和廖添丁吵架，廖母无奈，只好拖由廖添丁的姑姑廖阿宝带回秀水抚养。
廖添丁童年时期生活困苦，只好替人做长工，但由于生性顽皮、好玩、粗心大意，因而被主人辞退。
廖在年纪稍长与同庄人到台北谋生，到店家帮佣，但因常顺手牵羊的习惯，店家于是请他走路。后来因交友不慎，终沦为盗贼，也开启了廖一生中的流浪岁月，一生犯案无数且又轻松逃离现场，让日警不堪困扰。
终在明治四十二年(公元一九零九年)十一月十八日上午十时，廖因受困八里乡荖阡坑数日没睡，不幸遭朋友亲戚杨林出卖，以铁锹打死，死时才二十六岁。
廖添丁在民治三十五年十二月十日，即因窃盗三犯，被台中地方法院重禁锢十个月有十五天，并有初犯、再犯、四犯的记载。后与张富、曾庆宗、陈玉梅等行窃大富商贾，对象遍布中、北各地，如富家林本源、辜显荣等都曾被抢、被窃。他曾潜入日警宿舍与派出所所窃取枪械弹为乐，并因枪杀日警密侦陈良九，而被日警强力追捕。
廖添丁作案后能迅速逃离现场，又和日警大玩捉迷藏的游戏，有人传说他会飞檐走壁，甚至传说他会法术、隐身，能行走水面，但实际上，他是练就一身的拳脚武功，尤其是「青脚巾」的功法纯熟。青脚巾就是古时的腰巾，长一丈二，平时用来做腰带，急时用来逃生，只要将青脚巾一甩，一端卷附于屋梁或树枝，顺势纵身一跳，即可爬上高处，然后躲藏或是逃走。
廖添丁本身又擅于化妆变装，因他矮小，化妆成老太婆惟妙惟肖所以常常能骗过日本警察的封锁追捕。在当时的高压统治下，廖添丁这种戏弄警察，公然打警察的行为，被台湾人视为英雄，加上他所偷来的部份赃物，有时会送给穷人，所以受人崇拜，反而淡忘了他的不良行为。