1923年，梁实秋赴美国留学，先去的科罗拉多学院，后去的哈佛大学。
这期间，给梁实秋影响最大的是哈佛大学比较文学的权威白璧德教授。此人了解中国传统文化，通晓儒道著作。不只是梁实秋崇拜他，梅光迪、汤用彤、吴宓、陈寅恪、林语堂都是他的粉丝。
白璧德偏爱秩序、稳健、理性，抵触偏激、冲动非理智的言行，跟后来国内激进的左翼作家有着本质上的冲突。但这很合梁实秋的胃口，所以后来鲁迅老批评他是“白璧德的门徒”。
梁实秋也曾是五四青年。“自从听过白璧德的演讲后，对于整个近代文学批评的大势约略有了一点了解，就不再对于过度浪漫以至于颓废的主张像从前那样心悦诚服了。”他如此分析自己信念的转变，开始用怀疑的眼光审视刚刚经历过的新文化运动，认为对五四运动应该以历史的眼光重新看待。
在哈佛大学，梁实秋不寂寞，这里中国留学生很多，就哥几个合租了处公寓，大家过起“初级共产主义生活”，轮流做饭、洗碗。
有一次轮到梁实秋主厨，做炸酱面，锅里熬着酱，香气四溢。正好，在哥伦比亚大学留学的潘光旦等人来玩，一进门闻到了酱香，吃腻了西餐的同学们就赖着不走了，非要讨碗面吃。但是人多面少怎么办?梁实秋有招，在酱里狂放盐，结果把同胞们咸坏了。
大家成天待在一起，就琢磨事，有人建议传播中华文化，演一出英文版的中国戏给老外看。选定了南戏剧本《琵琶记》，梁实秋负责翻译。
号称“南戏之祖”的《琵琶记》，词曲精彩，想要在英文中保留精髓很难，需要高超的中英文功底和文学素养。梁实秋搞定了，还出演男主角蔡邕。冰心演女二号。闻一多也赶来助阵，画布景、设计服装。
演出当天，不少美国大学教授和文化界人士都来观看，观众达1000多人。第二天有报纸还刊登了消息，梁实秋的照片也上了报。演出成功给大家很大鼓舞，梁实秋等人趁热打铁，成立了中华戏剧改进社，决心用戏剧形式改革中华文化。闻一多、余上沅、赵太侔、熊佛西、冰心、梁思成、林徽因等都加入了。
就在梁实秋在美国顺风顺水地学习、干事的时候，国内的未婚妻程季淑写信来了，说家里正给她介绍对象，你再不回来，我就要嫁给别人了。出国前，梁实秋就和程季淑爱得如胶似漆，因此，虽然奖学金可以用5年，但是他待了3年就提前回国了。还好，学业已经完成了。