主旨：
作者通过对狭窄阴沉的雨巷，在雨巷中徘徊的独行者，以及那个像丁香一样结着愁怨的姑娘的描写 ， 含蓄地暗示出作者既迷惘感伤又有期待的情怀，并给人一种朦胧而又幽深的美感。也有人把这些意象解读为反映当时黑暗的社会的缩影，或者是在革命中失败的人和朦胧的、时有时无的希望。
写作背景：
《雨巷》产生的1927年夏天，是中国历史上一个最黑暗的时代。反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心汇总充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。在这里,诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实及内心的苦闷迷茫暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。(雨巷——黑暗而沉闷的社会大环境与内心苦闷的小环境) 戴望舒是20 世纪30 年代现代诗派独具特色、颇有影响的诗人，是共产主义青年团团员，左联成员，曾被日本宪兵拘捕入狱，曾对大革命寄以美好的愿望。因发表《雨巷》，人们称他为“雨巷诗人”。
诗人在“‘四·一二’反革命政变后，在隐居乡下时写的，《雨巷》可视为此时他的代表作。它在低沉的氛围里抒发了沉重的情绪。..它的深层含义表现的是诗人对爱情、理想、光明等美好事物有所追求而不可得，对黑暗统治有所不满又无可奈何的愁苦心境与幻灭情绪。”
《雨巷》的主题范围是：“诗人抗战前的诗，天地狭小，十分之九诉说的是个人的心灵，充满寻梦者的恐怖、茫然与悲哀，弥漫着萎靡灰暗的情调，有很浓的伤感气。主题是通过青年诗人“我”失恋后的企盼、惆怅与失望，表达了“大革命失败后一部分知识分子追求理想而不可得、对现实不满又无可奈何的情思。