《雨巷》是戴望舒最负盛名的作品，正是这首诗，为他赢得了“雨巷诗人”的桂冠。经过漫长岁月的淘洗，这首诗散发出更加迷人的艺术魅力，雨伞、丁香、颓墙，总能把人带入窄窄悠长的雨巷，然后，像雨丝粘衣一样，被染上一层愁怨、凄清和惆怅……
诗歌由雨巷、姑娘和抒情主人公三个抒情元素构成。“巷”是一个狭窄、逼仄的半封闭空间，给人以压抑感。“雨”是低气压气候下的产物，雨滴的下坠，带给人失落、低沉之感，雨幕密织，又给人屏蔽、阻隔的孤独之感。诗人的江南人身份，又使“巷”的审美想象是江南小巷，“雨”的审美想象是江南那缠绵无尽的“梅子黄时雨”，这就更为该诗营造了一种凄清、寂寥、压抑的意境。就是在这种氛围中，诗人“希望逢着”一个姑娘，这个姑娘孤独、冷漠、凄清、惆怅，饱含丁香一般的愁怨。马克思认为，“美是人本质力量的对象化”，诗人所希望逢着的这样的姑娘，正是诗人孤独、凄清心境的对象化。这个姑娘虽然有着丁香一般的愁怨，却又是像丁香一般的美、丁香一般地香，这样一个令人眷恋的“审美对象”，却无法留住，她像梦一般地，从“我身旁飘过”，而且，到了一个衰败的所在——“雨巷”的尽头，“颓圮的篱墙”。这个擦肩而过、可望不可即的爱情故事，更加重了抒情主人公的消沉情绪。这样，江南雨巷所特有的缠绵、凄冷的外部环境，那个丁香一般的姑娘所烘托出的内心世界，以及诗歌在开头、结尾所描绘的那个“撑着油纸伞”“独自”“彷徨”的外部形象，立体地塑造了一个孤独而彷徨的抒情主人公形象。
直观地看，诗歌写了一个白日梦，是一个有关青春和爱情的故事，甚至可以想到弗洛伊德“力比多”驱力下的潜意识、意识流。但是，“诗言志”，而人又是历史的具体的人，因此，要真正理解这首诗，首先必须了解这首诗产生的时代背景和诗人处境。《雨巷》作于1927年夏，正是国共分裂、大革命陷入低潮的时期。年轻的戴望舒像许多同龄人一样，怀抱理想，热情投身于这场大革命，但是，国民政党的清党，粉碎了他们的政治理想，给年轻的心带来沉重打击。为了躲避白色恐怖，戴望舒藏身到上海松江乡下朋友家里。正是在这样的低气压下，对政治气氛格外敏感的诗人，创作了这首诗。因此，《雨巷》中作为环境出现的“雨巷”，反映了白色恐怖笼罩下的时代氛围，那个结着丁香愁怨、可望不可即的姑娘，代表了诗人及一代年轻人的理想，而孤独、彷徨的抒情主人公，则代表了那个时代中青年的普遍的情感状态和思想状况。也正因此，这首诗一发表，就在读者中引起强烈共鸣。
《雨巷》产生如此强烈的艺术效果，与诗人借鉴法国象征主义诗歌的表现技巧有关。象征主义是西方诗坛继现实主义、浪漫主义之后涌现的文学新潮，它的主要理论认为，人的心灵和自然界之间存在一种应和关系，寻找这种应和的契合点，是诗歌的使命。