诗中的抒情主人公具有悲剧感和孤独感，因为他所期待的象征着理想的美丽姑娘只是一个像梦一样的朦胧的形象。由于抒情主人公的吟唱和含有象征意义的姑娘的形象，都与一个内涵丰富意境深远的诗歌意象（悠长而寂寞的雨巷）紧紧相扣，这就使得全诗从内容到形式都染上了象征派诗歌的风格特点。然而，由于诗中传达出来的那些感情体验是以真实的日常生活的细节做底子的，因而该诗又摆脱了象征派诗歌（如为戴望舒所崇敬的法国诗人威尔伦的作品）常有的不可捉摸的神秘意味。《雨巷》中那阴暗狭窄的小巷，连绵不断的雨丝，是江南小镇梅雨时节司空见惯的普通景色，可是诗中出现的“撑着油纸伞”的“我”和“一个结着愁怨的姑娘”却并非真实生活的具体写照，而是充满象征意味的抒情形象，这些并非实指的虚幻的形象，既清晰又朦胧，既明快又深沉，隐隐约约，若有若无，使读者深切领悟到诗人飘忽不定的愁闷和徒劳追求的空虚孤寂之情。除了受到象征诗歌艺术的影响，《雨巷》借鉴中国古典诗词艺术的痕迹也很明显。"春鸟不传云外信，丁香空结雨中愁"，是南唐中主李王景的名词。戴望舒吸收了旧诗词中描写愁情、创造意境的方法来表现怅惘伤感。
《雨巷》在音乐性方面也具有突出的成就。全诗共七节，每节六行，每行长短不等，押韵的位置长短不等，但间隔有致，一韵到底。特别是诗人十分巧妙地运用了词语的重迭、音组的停顿和反复拉长了诗的节奏，构成了一种回荡往返、摄人心魄的音乐旋律，“雨巷”、“悠长”、“姑娘”、“芬芳”、“惆怅”等词在韵脚中一再重复，更传达出一种流动着的情绪，一种低回而迷茫的感觉。