过了很久，有一次东方朔哄骗宫中管理马厩的侏儒说：“皇上认为你们这些人对朝廷没有用，耕田力作当然赶不上别人，居于民众之上做官不能治理民事，从军杀敌不能胜任作战之事，对国家没有益处，仅是耗费衣食，现在皇上想杀光你们。”侏儒们很是害怕，哭哭啼啼。于是东方朔教唆他们说：“皇上就要从这里经过，你们要叩头请罪。”过了一会儿，听说皇帝路过，侏儒们都跪在地上，一边哭一边磕头。皇上问：“你们为什么这样？”侏儒们回答说：“东方朔说皇帝要把我们全杀死。”皇上知道东方朔诡计多端，召见并责问他：“你为什么要恐吓那些侏儒？”东方朔回答说：“我活也要说，死也要说。侏儒身长只有三尺多，俸禄是一袋粟，钱是二百四十。我身高九尺多，却也只拿到一袋米的俸禄，钱二百四十。侏儒饱得要死，我饿得要死。我的话如果可以被采用，希望您改变对待我的礼节；如果我的话不能采用，请让我回家，不要让我只是白吃长安米。”武帝听后大笑，就让他待诏金马门，渐渐得到皇帝的亲近。
皇上曾经让一些擅长占筮的人射覆，把壁虎扣在盆子下面，让他们猜是什么，都没有猜中。东方朔自我介绍说：“臣曾学《易》，请允许我猜猜是什么。”于是他用蓍草分组摆成卦局，回答说：“这不是壁虎就是蜥蜴。”武帝说：“猜得对！”赏赐给他十匹帛。又让他猜别的东西，接连都能猜中，每次都赏赐给他布帛。当时宫中有个受宠幸的倡优郭舍人，他说：“东方朔太狂妄，不过是侥幸猜中罢了，并不是实在的数术。我希望让他再猜。”郭舍人问的谜语，东方朔应声对答，变化奇巧锋芒毕出，没有能难住他的题，在场的人都很惊讶。皇帝因此任命东方朔为常侍郎，从此受到亲近和宠幸。