接着点明事由：“之子于归，远送于野。”父亲已去世《下文可证》，妹妹又要远嫁，同胞手足今日分离，“别时容易见时难”（南唐李煜《浪淘沙》），此情此境，依依难别。“远于将之”、“远送于南”，相送一程又一程，更见离情别绪之黯然。
然而，千里相送，总有一别。远嫁的妹妹终于遽然而去，深情的兄长仍依依难舍。于是出现了最感人的情境：“瞻望弗及，泣涕如雨”，“伫立以泣”、“实劳我心”。先是登高瞻望，虽车马不见，却行尘时起；后是瞻望弗及，唯伫立以泣，伤心思念。真是兄妹情深，依依惜别，缠绵悱恻，鬼神可泣。前人对此，极为称赞。清人陈震《读诗识小录》说：“哀在音节，使读者泪落如豆，竿头进步，在‘瞻望弗及’一语。”以“瞻望弗及”的动作情境，传达惜别哀伤之情，不言怅别而怅别之意溢于言外，这确为会心之言。
这三章重章复唱，既易辞申意，又循序渐进，且乐景与哀情相反衬；从而把送别情境和惜别气氛，表现得深婉沉痛，不忍卒读。
为何兄长对女弟如此依依难舍？四章由虚而实，转写被送者。原来二妹非同一般，她思虑切实而深长，性情温和而恭顺，为人谨慎又善良，正是自己治国安邦的好帮手。她执手临别，还不忘赠言勉励：莫忘先王的嘱托，成为百姓的好国君。这一章写人，体现了上古先民对女性美德的极高评价。在写法上，先概括描述，再写人物语言；静中有动，形象鲜活。而四章在全篇的结构上也有讲究，前三章虚笔渲染惜别气氛，后一章实笔刻画被送对象，采用了同《召南·采苹》相似的倒装之法。
《燕燕》之后，“瞻望弗及”和“伫立以泣”成了表现惜别情境的原型意象，反覆出现在历代送别诗中。“伫立以泣”的“泪”，成为别离主题赖以生发的艺术意象之一。谢翱《秋社寄山中故人》“燕子来时人送客，不堪离别泪湿衣”，可谓对《燕燕》诗境最简当的概括。“瞻望弗及”的惜别情境，则被历代诗人化用于不同的送别诗中。如李白用于朋友惜别，苏轼用于兄弟惜别，张先用于情侣惜别，何景明《河水曲》“君随河水去，我独立江干”似刻画夫妇惜别（参阅钱钟书《管锥编》第一册）。《燕燕》，确为万古送别之祖