4. 质谱
主要讲解内容:①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用(测定相对分子质量;确定分子式;利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构)。
第三章 开链烃(第一讲)
教学目的
1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念,能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别,掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则,烯烃的Z/E命名法。
教学难点
1. 烷烃的构象(透视式与纽曼式)、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。
课堂组织
第一节 烷烃
1.介绍简单烷烃的普通命名法
叙述烷烃IUPAC命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基:正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习:较复杂烷烃的命名和结构式书写。
第二节 烷烃的异构现象与构象
1.略讲烷烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。
3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。
第四节 烷烃的性质
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。
2.简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。
3.回顾甲烷的光卤代反应。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。
以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
6.简单介绍烷烃的氧化反应。
第六节 烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团,命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。
2. 重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:原子序数没有加和性)。
4.Z/E法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。
5.小结:原子序数优先规则与Z/E标记法
第三章 开链烃(第二讲)
教学目的
1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用,了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。
2.使学生掌握炔烃加成反应(水合成酮、乙炔与氢氰酸加成)及端基炔的成盐反应。
3.使学生理解离域键与共轭效应,掌握丁二烯型化合物 的1,4-加成和双烯合成性质。
4.使学生了解萜类化合物的结构特点。
教学重点
1. 烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念;常见的马氏加成反应。
2. 烯烃的氧化反应,及其应用。
3.丁二烯型化合物的1,4-加成和双烯合成反应。
教学难点
1.烯烃的马氏加成规则。
2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。
课堂组织
第九节 烯烃与炔烃的化学性质
1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。从而导出性质共同点……加成与氧化。
2.简介烯烃、炔烃加氢(炔烃分两步:Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。)
3.讲述烯烃与卤素加成,亲电加成概念,亲电加成机理(溴水为例)。
4.重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂;水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。
4.引入诱导效应解释,或碳正离子稳定性解释马氏规则。
5.简介反马规则及其实例。
6.讲述炔烃的特性:水合反应,乙炔与氢氰酸加成及应用。
7.简介烯烃和炔烃的聚合反应(二聚反应,多聚反应)。端基炔烃的成盐反应。
8.重点介绍烯烃的几种氧化反应(高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧化等)。炔烃氧化只生成酸。
9.简介烯烃α—卤代反应(高温或NBS卤代)。
小结:烯烃与炔烃的化学性质
第十一节 共轭二烯烃及其反应性能
1.介绍三种类型的二烯烃。
2.详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应。
3.分析丁二烯与溴的加成,扩展1,2—加成与1,4—加成反应内容。
4.以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成,扩展为丁二烯型的双烯合成。
小结 :共轭二烯烃的1,4—加成与双烯合成。
第十二节 萜 类
1.简介什么是异戊二烯链节。
2.介绍“萜”的概念(单萜、倍半萜、二萜……)。
3.简介单环萜与双环萜和常见萜类化合物。
第四章 环烃
教学目的
了解环烷烃及苯的构性相关分析。掌握环烷烃和芳香烃的命名及化学性质,熟悉环己烷的构象分析和取代苯的定位基规则。
教学重点
1.环己烷的构象分析
2.取代苯的定位基定位规则
教学难点
1.取代苯的定位基定位规则
2.芳香性及休克尔规则
课堂组织
第一部分 脂环烃
第一节 环烷烃的异构和命名;
介绍环烷烃的分类、命名和异构
一、单环烃;
二、桥环烃;
三、螺环烃
1单环烃的命名
1.多取代基中,较小取代基系数低;