(2)纤维二糖:由一分子β-D-葡萄糖C1上的半缩醛-OH与另一分子D-葡萄糖C4上的醇-OH的脱水生成,通过β-1,4苷键连接而成。
(3)乳糖:由一分子β-D- 半乳糖C1上的半缩醛-OH与另一分子葡萄糖C4上的醇-OH脱水后,通过β-1,4-苷键结合而成。
二、非还原性二糖
1、结构特点
非还原性二糖是由二分子糖的半缩醛-OH 脱水而成的,最常见的是蔗糖的海藻糖。
(1)蔗糖:由一分子α-D-葡萄糖C1上的半缩醛-OH与另一分子β-D-果糖C2上的半缩醛-OH脱水,通过α,β-1,2-苷键连接而成。
(2)海藻糖(酵母糖)
由两分子α-D-葡萄糖的半缩醛-OH脱水,通过α-1,1-苷键连接而成。
2、性质
(1)非还原二糖分子中,不存在半缩醛结构,所以无变旋现象。
(2)不被斐林试剂氧化,不能成脎;
(3)可在酸性条件下发生水解反应,生成两分子单糖;
(4)具有旋光性
这种水解反应前后旋光性由右旋变为左旋的过程,称为转化过程,转化后生成的等量葡萄糖和果糖称为转化糖。
第三节 多糖
多糖是由单糖通过苷键连接成的高分子化合物。如动、植物贮藏养分的糖元、淀粉等,组成植物骨架的纤维素都是多糖。
多糖的特点:无甜味,极少还原性,不溶于水,只有平均分子量。
仅由一种单糖组成的多糖,称作均多糖;由几种单糖组成的多糖称作杂多糖。
1、淀粉
淀粉是植物的重要贮藏物质之一,常存在于植物的种子,块茎及根中。淀粉可分为直链淀粉和支链淀粉两类。
(1)直链淀粉
直链淀粉是由α-D-葡萄糖通过α-1,4-苷键连接而成。 为32000~165000。
由于各个分子中只保留一个半缩醛-OH,在分子中所占的比例甚小,一般认为直链淀粉无还原性。
根据X-衍射的研究证明:直链淀粉的稳定构象是绕成螺旋状的管道构
性质:
(1)无还原性
(2)不溶于水,因为许多-OH处于螺旋体内侧,但加热时螺旋体散开,可均匀分布在水中。
(3)无粘性
(4)遇I2显深兰色
直链淀粉+ I2—→深蓝色蓝色裉去 重现蓝色
(5)水解
在酸性条件或酶催化下,直链淀粉可发生水解。
淀粉→兰糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→D-葡萄糖
淀粉酶催化 麦芽糖酶催化
遇I2所显颜色
深兰色 兰色 红色 无色 无色 无色
人的胃液中存在着淀粉酶和麦芽糖酶,所以人类主要以淀粉为食物。
2、支链淀粉
以α-1,4-苷键和α-1,6-苷键将α-D-葡糖连接成高分子化合物。
性质:
(1)遇I2显紫红色;
(2)无还原性;
(3)水溶性:不溶于水,但吸水膨胀;
(4)有很强的粘性(因为支链彼此纠缠所至)
糯米中支链淀粉含量很高,糯米的“糯性”由此而来
(5)水解反应:不易彻底水解,一般水解到1,6-苷键的分支处,水解受阻,有些胃功能较差的人吃糯食难以消化,就是这个原因。
3、纤维素
纤维素是植物的支撑物质,细胞壁的主要成份。
组成:由β-D-葡萄糖通过β-1,4-苷键连接成的高分子化合物,无支链,是纤维二糖的高聚物,M≈2.2×105~1.8×106
纤维素性质稳定,有良好的机械程度和化学稳定性;
性质:
(1)不溶于水,但吸水膨胀;
(2)溶于Cu(OH)2/NH3、ZnCl2/HCl.NaOH和CS2中,形成粘稠的溶胶,利用这些性质可制造各种人造棉和人选丝。
(3)能发生水解反应
a)酸性条件下水解,生成一系列纤维素糊精,最终生成纤维二糖和D-葡萄糖。
b)某些细菌含有分解β-苷键的纤维素酶,使纤维素水解。牛、羊等动物之所以能以草作为饲料,就是因为它们的胃里含有这类细菌(存在着纤维素酶)。另外,植物的枯枝败叶能分解成腐植质,提高土壤肥力,也是因为土壤中存在这类微生物的缘故。
4、果胶质
果胶质是植物细胞壁的组成成分,它填充在植物细胞壁之间,使细胞粘合在一起。
果胶质可分为原果胶,可溶性果胶和果胶酸。
(1)原果胶:主要存在于未成熟的水果和植物的茎、叶中,未成熟水果很坚硬与原果胶的存在有关,原果胶不溶于水。
(2)可溶性果胶:主要由α-D-半乳醛糖酸甲酯以α-1,4-苷键连接而成,可溶性果胶可溶于水,水果成熟以后,由硬变软,就是由于果胶质的成分由原果股转化成了可溶性果胶。
可溶性果胶 果胶酸+甲醇(其中酯键被水解)
(3)果胶酸
由α-D-半乳醛糖酸通过α-1,4-苷键连接而成的高分子化合物。
植物的落叶、落花、落果等现象均与果胶质的变化有关。
5、壳聚糖、甲壳素
1)2-氨基-β-D-葡萄糖
2)N-乙酰基-2-氨基-β-D-葡萄糖
壳聚糖:1975年首次被日本工业引进作为天然污泥脱水剂,用于生活废水的净化处理。
应用情况:甲壳素、壳聚糖及其衍生物已被作为一种新型功能材料在各个领域中得到广泛研究:
(1)生物医学材料:隐形镜片,人造血管等;
(2)制药(具有抗凝血作用),化妆品;
(3)纺织品、吸附及分离剂;
(4)食品、饲料添加剂(降低血液中胆固醇)
(5)农业材料
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