有机化学课件

2020-07-26教案

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  第一章 绪 论

  教学目的

  1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。

  2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。

  3. 使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。

  4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。


  教学重点

  有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。

  教学难点

  杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。

  课堂组织

  第一节 有机化学的研究对象

  简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。

  给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。

  阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。

  分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。

  归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。

  第二节 有机化合物特性

  从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)

  1.从衣食住行必需品的`种类数量分析得到有机物数量多的印象。

  简单解释:碳链延长与分枝所致。

  2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。

  简单解释:碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

  3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:

  简单解释:分子化合物,弱极性键所致。

  4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

  简单解释:相似者相溶。

  5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

  总结:有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。

  第三节 有机化合物中的化学键

  1.价键理论

  回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。

  2. 分子轨道理论

  介绍分子轨道理论的要点;原子轨道线性组合成分子轨道,有成键轨道和反键轨道;成键电子围绕整个分子运动电子。

  成键三原则:对称性匹配、能量近似、最大重叠。

  表示方法:波函数表示

  3.碳原子杂化轨道理论

  详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,

  用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和SP3杂化态)的排布。

  讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。(可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)

  论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。

  简述共价键的四个参数:键能、键长、键角与偶极矩。

  简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。

  初步介绍化学键的异列与均裂。

  第四节 有机化合物的结构式及其表示方法

  1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。

  2.介绍结构式的书写方法及注意事项。

  结构简式的书写方法。

  键线式的书写方法。

  对于三种表示方法进行适当课堂练习。

  第五节 有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。

  1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。

  2. 对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。

  3. 介绍有机化合物的分类方法

  碳胳分类、官能团分类法。

  4. 列举常见有机官能团的结构及名称。

  第六节 酸碱电子理论

  1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。

  2.介绍酸碱电子理论。

  列举若干有机、无机酸碱例子说明之。

  第二章 波谱法在有机化学中的应用

  教学目的

  学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理,了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。

  教学重点

  UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用

  教学难点

  1.UV:电子跃迁类型及其吸收特征

  2.IR:原理及应用

  3.HNMR:基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分

  4.Ms:基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系

  课堂组织

  一. 首先介绍电磁波和吸收光谱

  主要讲解:波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。

  强调:物质对光的吸收与分子的结构密切相关,因为各种分子的结构互不相同,所以每种分子都有自己的特征光谱。

  提示:质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念,所以把质谱也当作一种波谱方法。

  二. 分别讲解波谱法基本原理及应用

  1. 紫外光谱

  主要讲解内容:①基本原理(紫外光谱及其表示法,电子跃迁类型及其吸收特征)②在结构鉴定中的应用(判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在;确定未知物的基本骨架,确定某些官能团的位置;判定一些化合物的异构体、构型、构象;可用来判定互变异构的存在。)以上都举例说明。

  2. 红外光谱

  主要讲解内容:①基本原理(分子振动类型,红外光谱图)②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用(确定官能团,利用标准谱图鉴定有机化合物)。

  3. 核磁共振谱(1HNMR)

  主要讲解内容:①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用(图谱举例)。

  4. 质谱

  主要讲解内容:①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用(测定相对分子质量;确定分子式;利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构)。

  第三章 开链烃(第一讲)

  教学目的

  1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念,能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。

  2. 使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别,掌握环己烷优势构象的画法。

  3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

  教学重点

  1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。

  2. 原子序数优先规则,烯烃的Z/E命名法。

  教学难点

  1. 烷烃的构象(透视式与纽曼式)、环己烷优势构象。

  2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

  3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。

  课堂组织

  第一节 烷烃

  1.介绍简单烷烃的普通命名法

  叙述烷烃IUPAC命名规则。

  2.引入几种常见的简单烃基:正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

  3.适当课堂练习:较复杂烷烃的命名和结构式书写。

  第二节 烷烃的异构现象与构象

  1.略讲烷烃同分异构现象。

  2.讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。

  3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。

  第四节 烷烃的性质

  1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

  2.简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。

  3.回顾甲烷的光卤代反应。

  4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。

  以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。

  5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。

  6.简单介绍烷烃的氧化反应。

  第六节 烯烃和炔烃的命名

  1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团,命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。

  2. 重点讲述原子序数优先规则概念。

  3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:原子序数没有加和性)。

  4.Z/E法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。

  5.小结:原子序数优先规则与Z/E标记法

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