佛教虽然流派众多、戒律纷繁复杂，但有“五戒”是各派都要遵从的：不杀生、不偷盗、不邪淫、不妄语、不饮酒。苏曼殊一生，竟五犯其四。
第一次出家，苏曼殊就犯下了杀生大戒，他抓了一只鸽子，躲到后院做五香鸽子吃，并因此被逐出寺门。他似乎还不以为然，曾向人津津乐道此次被逐事件，并作为素材写进小说中。之后他又参加“拒俄义勇队”“华兴会”等革命组织，舞枪弄棒，并多次参与武装起义、暗杀行动的策划工作，在第三次出家后不久，苏曼殊还曾经打算组织人枪杀康有为。
没有路费的时候，这和尚也犯过偷盗戒。1903年，苏曼殊打算去香港，陈独秀等执意强留，自己又没有路费，便偷了章士钊30元钱卷铺盖走人。第二次出家后，他还偷了师兄的度牒和钱：“出门（指离开《中国日报》出家）后，茫无所之。既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发……惟地方贫瘠，所得每每不足果腹。曼殊知不可留，一日乘师他往，遂窃取已故师兄之度牒，及其仅存之银洋二角以逃，当行至省城，乘轮船抵香港，银洋二角，仅足以充船费。”这里的“已故师兄”，是和他同时受戒的僧人博经，苏曼殊偷了他的度牒，后在长沙使用的大红名片即署“博经”二字。在其《〈焚文典〉自序》等文落款中亦有“博经”字样。
苏曼殊的犯戒，确有种出家人的天真，一如他会问章太炎：“子女从何而来？”章太炎觉得很无聊，叫他去买“市间男女卫生新论之书”找答案，苏曼殊却说：“不然，中西书均言须有男女媾精，而事实上则有例外。吾乡有其夫三年不归而妻亦能生育者，岂非女人可单独生子，不需要男子之明证？”苏曼殊没钱了，孙中山和廖仲恺资助他200元，当晚，苏曼殊广邀朋友，说是有钱了，晚饭请客，居然还邀了“债主”孙中山和廖仲恺，廖仲恺有些生气，孙中山倒是一笑了之，居然还真的去赴宴。可见挚友之间，确实明白，和尚的天真，是真的天真。