天宝六载，玄宗诏天下“通一艺者”到长安应试，杜甫也参加了考试。由于权相李林甫作梗，编导了一场“野无遗贤”的闹剧，使得参加考试的士子全部落选。科举之路既不通，杜甫为实现自己的政治理想，不得不转走权贵之门，投赠干谒等，但都无结果。他客居长安十年，奔走献赋，郁郁不得志，仕途失意，过著贫困的生活，“举进士不中第，困长安”。
杜甫画像，见于《晩笑堂竹荘画传》天宝十载正月，玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫于是在天宝九载冬天预献“三大礼赋”，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，等候分配，然而仅得“参列选序”资格，没有得到官职。直到十四载，才得授一个河西尉的小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄凉为折腰”的官职，就改任右卫率府兵曹参军。
十一月，杜甫往奉先省家，就长安十年的感受和沿途见闻，写成著名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。就在这个月，“安史之乱”爆发。第二年六月，潼关失守，玄宗仓皇逃往成都。七月，太子李亨即位于灵武，是为肃宗。这时，杜甫已将家搬到郝州(今陕西富县)羌村避难，他听说了肃宗即位，立即在八月只身北上，投奔灵武，途中不幸为叛军俘虏，押至长安。
诗人目睹国家的残破以及叛军的残暴，感时伤事，写下了《春望》、《哀江头》、《哀王孙》等不朽诗篇。至德二载(757年)四月，杜甫冒险逃出长安投奔肃宗，“麻鞋见天子，衣袖露两肘”。五月十六日，被肃宗授为左拾遗，故世称“杜拾遗”。不料杜甫很快因营救房琯，触怒肃宗，诏三司推问，幸赖宰相张镐救免，但从此受到肃宗的疏远。“与房琯为布衣交，琯时败兵，又以琴客董廷兰之故罢相，甫上疏言：‘罪细，不宜免大臣。’帝怒，诏三司杂问。宰相张镐曰：‘甫若抵罪，绝言者路。’帝解，不复问。”闰八月，敕放郧州省家。乾元元年(758年)六月，被贬华州司功参军，从此永远离开朝廷。