杜牧风流得别具一格，风流得声名远播，在繁华的扬州，杜牧的足迹踏遍青楼，宿醉不归。乃至淮南节度使牛僧孺不放心，暗中派人保护。有一日，杜牧调任回京，牛僧孺劝他切莫“风情不节”，并且拿出兵卒们发回的满满一箧平安帖，杜牧见此，又愧又羞。正是“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，字词之间，满是艳情。杜牧的风流轶事，与他的才华一样，传之于世。杜牧最为脍炙人口的诗作，是咏史与七绝。杜牧的咏史，充满着幽默与调侃，饱含借古鉴今之意。游经赤壁，他说，假如周瑜借不到东风，则将是“铜雀春深锁二乔”，一反常人思维，给人以全新的视角。过华清宫，想起当年杨贵妃喜啖荔枝的情景，杜牧感叹“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”，小中见大，虽未出现唐明皇半个字，却点出当年安史之乱的个中原委。夜泊秦淮，歌舞升平，可是，杜牧听出来了，那是什么样的歌曲啊，分明是亡国之音，若照这样下去，大唐亡国也指日可待了。杜牧咏史是表，讽今才为其里。
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。或许，在外人看来，杜牧一生，俊朗豪健，而他在强作笑颜、把酒尽兴的背后，却是不欲示人的悲凉吧?
文学成就
杜牧的文学创作有多方面的成就，诗、赋、古文都身趁名家。他主张凡为文义为主，以气为辅，以辞采章句为之兵卫，对作品内容与形式的关系有比较正确的理解。并能吸收、融化前人的长处，以形成自己特殊的风貌。在诗歌创作上，杜牧与晚唐另一位杰出的诗人李商隐齐名，并称“小李杜”。他的古体诗受杜甫、韩愈的影响，题材广阔，笔力峭健。
他的近体诗则以文词清丽、情韵跌宕见长。七律《早雁》用比兴托物的手法，对遭受回纥侵扰而流离失所的北方边塞人民表示怀念，婉曲而有余味。《九日齐山登高》却是以豪放的笔调写自己旷达的胸怀，而又寓有深沉的悲慨。晚唐诗歌的总的趋向是藻绘绮密，杜牧受时代风气影响，也有注重辞采的一面。这种重辞采的共同倾向和他个人“雄姿英发”的特色相结合，风华流美而又神韵疏朗，气势豪宕而又精致婉约。