诗情的逆转，是数年后的一次意外相逢：“洛城重相见，绰绰为当垆”——当年那绰约风姿的张好好，才不过几年，竟已沦为卖酒东城的“当垆”之女。当诗人揭开张好好生涯中最惨淡的一幕时，全不顾及读者急于了解沦落真相，反而转述起女主人公对诗人的关切询问来：“怪我苦何事，少年垂白须?朋游今在否?落拓更能无?”此四句当作一气读，因为它们在表现好好的酸苦心境上，简直妙绝——与旧日朋友的相逢，竟是在如此尴尬的场合;好好纵有千般痛楚，教她也无法向友人诉说。沉沦的羞惭，须得强加压制，最好的法子，便只有用这连串的问语来岔开了。深情的诗人不会不懂得这一点。纵有千种疑问，也不忍心再启齿相问。诗之结尾所展示的，正是小杜默然无语，在“凉风生座隅”的悲哀中，凝望着衰柳、斜阳，扑簌簌流下满襟的清泪。
传说洛阳重逢后没多久张好好再嫁。“孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流”。张好好出嫁时留下此诗，从此一入侯门。后杜牧在长安抑郁而死，好好闻之悲痛欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，竟自尽于杜牧坟前。《张好好诗》，书体为行书。杜牧传世墨迹只此一件。其书字体姿媚，用笔劲健，转折处如孙过庭《书谱》。历代评之甚多，清包世臣赞曰：用笔之法，见于画之两端，而古人雄厚恣肆令人不可企及者，则在画之中截。盖两端出入操纵之故，尚有迹象可寻;其中截之所以丰而不怯、实而不空者，非骨势洞达，不能倖致。中实之妙，武德以后，遂难言之。古今书诀，俱未及此，惟思白有笔画中须直、不得轻易偏软之说，虽非道出真际，知识固自不同。