此后，李安佳作不断，几乎是连珠炮似地推出《喜宴》、《饮食男女》、《理智与情感》、《冰风暴》等电影，并先后赢得柏林电影节金熊奖、西雅图电影节最佳导演奖，第30届台湾金马奖最佳作品、导演、编剧奖以及观众投票最优秀作品奖。2000年，李安凭着《卧虎藏龙》一片，在世界影坛上掀起了一阵中国古典武侠的飓风，而且捧走了第73届奥斯卡最佳外语片等4项大奖，同时还夺得第20届香港电影金像奖最佳影片等9项大奖、第37届台湾电影金马奖最佳剧情片等6项大奖、第54届英国电影学院奖最佳外语片等4项大奖，真正登上国际影坛的巅峰宝座，成为声名最盛的华人导演！2006年，李安又凭借着《断背山》一片，在威尼斯影展夺得金狮奖，在英国电影和电视艺术学院获得金球奖，被美国制片人协会等团体及影展授予最佳影片与最佳导演奖，并在第78届奥斯卡金像奖中获得8项提名，最终抱回了最佳导演、最佳改编剧本与最佳电影配乐三项大奖。
荣耀与光环并没有使追求不懈的李安闲下来，他随后又看中了《少年派的奇幻漂流》这部畅销小说。在李安之前，已经有两个好莱坞导演做过这个尝试，但都因为“难度大得不可思议”而放弃了，所以少年派的那段奇幻旅程，在好莱坞被认为是不可能被影像化的小说情节，却给了李安一个挑战技术极限的机会。通过精密的筹备和拍摄，他将这个故事搬上了大银幕，用自己独特的影像风格，把画面处理得唯美静谧，情节与音乐的配合更是让观众们身临其境。
凭借此片，李安在美国导演工会获得最佳剧情、最佳电影对白剪辑两项大奖，工会还认为《少年派的奇幻漂流》表现出了相当卓越的艺术品质，并为电影拍摄技术带来了新的突破。果然不负众望，在第85届奥斯卡金像奖上，这部电影获得了最佳导演、最佳摄影、最佳视觉效果、最佳原创配乐四个桂冠！ 李安第三次在世界的舞台上举起了奥斯卡“小金人”，想起当初替别人看管摄影器材的经历，他由衷地感叹道：“输在起点未必就是输，善待每一个选择，抓住每一个机遇，人生同样可以赢在拐弯处！”