黛玉葬花、作《葬花词》
大观园繁花似锦，暮春时节，花瓣随风飘落，黛玉每每带着扫把、篮子、花锄，扫起落花，埋在土里，称为花冢。一天，薛蟠假托贾政的名义将宝玉叫走，去了一天，黛玉不放心，晚上来看他，正好晴雯和碧痕拌嘴，不给她开门。黛玉想到自己寄人篱下的处境，伤心落泪。次日，宝玉信步走到花冢，听到黛玉边哭边吟《葬花词》，内心十分悲痛。
黛玉去怡红院访宝玉，因晴雯不开门，吃了闭门羹，而闷闷不乐。又眼看着宝玉送宝钗出来，更生误会，不由触动了寄人篱下的凄凉心境，于是在沁芳桥畔因满地落花勾起无限伤春愁思，感花伤己，含泪葬花，“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”，借落花悲叹自己的命运。不想宝玉听了竟恸倒在山坡之上。
红楼梦第二十八回 蒋玉菡情赠茜香罗 薛宝叙羞笼红麝串
宝玉因听了“依今葬花人笑痴，他年葬依知是谁”等句，不免想到钗、黛、袭人的花容月貌终会无可寻觅，悲伤之极。见黛玉仍不搭理他，宝玉把自己一向对她的疼爱、怜惜以及知己之感和盘托出，黛玉不禁疑窦顿释。随后一起到王夫人处，大家谈论说笑了一番。吃过饭后，宝玉围着黛钗等忙碌，被迎春、探春、惜春们戏称“无事忙”。
随后宝玉被请到冯紫英家，另有薛蟠、小旦蒋玉菡、云儿等。大家喝酒唱曲取乐。令宝玉欣喜的是，他与琪官蒋玉菡互相欣赏，并交换了汗巾。谁知他忘记了那是袭人之物。元妃有所赏赐，而令宝玉吃惊、黛玉含酸、宝钗无趣的是元春所赐诸人物件中，独有宝钗和宝玉的相同。
红楼梦第二十九回 享福人福深还祷福 痴情女情重愈斟情
转眼间到了端午节。初一日贾母带领众小姐太太及丫头们去清虚观打醮，车轿纷纷，人马簇簇，热闹之极。老道士见到宝玉形容举止招人喜爱，竟当着贾母的面给他提起亲来，被贾母以命里不该早娶的话婉言拒绝。后来在众人敬献的饰物中看到一个金麒麟，因湘云有此物，宝玉便留心收藏。