红楼梦第三十六回 绣鸳鸯梦兆锋芸轩 识分定情悟梨香院
宝玉身体已经渐渐复原，贾母吩咐贾政的亲随小厮头儿，以后贾政若唤宝玉以她的名义加以拒绝。所以宝玉可以省却许多会客请安之累，每天只在园里游玩。宝钗等偶尔劝他留心仕途经济，他便斥之为“人了国贼禄鬼之流”，不留情面。一天，宝玉正睡午觉，宝钗又去看宝玉，见丫头正给宝玉绣鸳鸯戏莲花样的肚兜，宝钗赞叹花样很好，拿过来帮助刺绣。这时，只听宝玉在梦中嚷道：“和尚道士的话如何信得?什么金玉姻缘!我偏说是木石姻缘!”宝钗听见不觉怔了，坐了一会，只好离去。
一次宝玉来到梨香院，正遇到上次花下划“蔷”的女孩子龄官，宝玉请她唱曲被拒绝后，讪讪地出来。恰巧遇见贾蔷买了一只雀儿逗龄官开心。不想这只雀儿竟让龄官有同病相怜的感觉，又和贾蔷赌气。这时宝玉才明白缘分有定，他自己并不能得到所有女孩子的眼泪。而王夫人愈发看重袭人了，竟把她的月例提高到与赵、周两位姨娘同样的水平。
红楼梦第三十七回 秋爽斋偶结海棠社 蘅芜苑夜拟菊花题
这年贾政被派到别处做官，因此宝玉更是任意旷荡，虚度光阴。一天，忽然收到探春的一幅花笺，邀请他与薛、林等建一诗社。适值贾芸送来海棠花两盆，遂起名“海棠社”。大家兴奋之极，纷纷取个别号助兴，钗、黛、探分别叫做蘅芜君、潇湘妃子和蕉下客，稻香老农李纨自荐为掌坛。大家议定以“白海棠”为题作限韵七律诗，结果怡红公子宝玉压尾，而薛、林技高一筹。但李纨评含蓄浑厚的宝钗诗为首，令宝玉稍感不满。
当晚宝玉忽然想起诗社应该有湘云参加才更有趣。红楼梦第二天大早便催贾母派人接了她来。湘云初到时写的两首海棠诗就让大家赞叹惊服。兴奋之余，湘云要做东道再开一社。幸亏有宝钗帮忙计划，才能顺利实施。当晚，湘云就同宝钗在蘅芜苑安歇，商定做菊花诗。既要咏菊，又要赋诗。