宝玉喜欢杂学旁收，却对四书五经这些封建科举考试的必读书毫无兴趣。此外，由于宝玉一直生活在纯洁的少女世界，体会到少女世界里种种纯真的喜怒哀乐，而对俗气虚伪的男性世界产生了厌恶，不肯与官场中人如贾雨村之流来往，并发出了令当时人震惊的评论：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉，我见了女儿便觉清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”，这些实际上是以“奇谈怪论”的形式来批判男权社会与他们所代表的社会道德价值,一反在中国延续了数千年的“男尊女卑”的封建道德观念。
贾宝玉的这种种叛逆的思想与当时的封建传统思想是格格不入的。因此宝玉的父亲贾政——一个典型的封建正统人物，对宝玉的叛逆思想和行为深恶痛绝。有时仅因一些小事，贾政便要将宝玉“堵起嘴来，着实打死”、“要绳索来勒死”。然而宝玉虽然认识到了男性社会的黑暗与丑陋，但他却无力也无意去改变，而是选择了逃避，沉浸在少女世界的纯洁之中。在纯洁的少女中能够理解宝玉思想的人也是极少的。宝玉寻寻觅觅，也只找到了一个知音，那就是林黛玉。他们都一样地有叛逆的思想，在志同道合的基础上，他们产生了纯洁的爱情。对宝玉来说，他和黛玉之间的美好爱情显然是他对现实失望之后唯一向往和追求的。然而，宝玉性格中的逃避和软弱决定了他不可能用实际行动去反抗贾府统治者的安排。于是，悲剧就不可避免地发生了。
（二）黛玉的性格透视
林黛玉是贾母的外孙女，林如海和贾敏的独生女，因父母先后去世，外祖母怜其孤独，接到荣国府抚养。她是个内慧外秀的女孩子，“心较比干多一窍”，在贾府生活“步步留心，时时在意，不肯轻易多说一句话，多行一步路，唯恐被人耻笑了他去”，一开始就受到了心理上的压抑。然而黛玉虽然寄人篱下却生性孤傲，天真率直，胸无城府，爱恨分明，言行举止间并不掩饰自己的喜怒好恶。对于贾府的统治者，她也从来不说奉承话故意讨好。出于孤苦的身世和强烈的自尊，黛玉对于他人的歧视和讥讽分外敏感。基于自卫心理，黛玉有时出语未免尖刻，有时也哭哭闹闹，给人“小性儿”的印象。而这样的气质和脾性，不仅很难让她融入贾府这个复杂的大家庭中，反倒加重了别人对她的成见。孤苦的身世，孤傲的性格，孤独的处境加上多病的身体，使正值花样年华的黛玉产生了如此深重的悲苦意识。