林如海死后，黛玉只得常住荣府。一种寄人篱下的凄凉感笼罩着她，常暗暗流泪，身体也更加病弱。
贾政长女元春被册封为妃，皇帝恩准省亲。荣国府为了迎接这大典，修建极尽奢华的大观园，又采办女伶、女尼、女道士，出身世家、因病入空门的妙玉也进荣府。元宵之夜，元春回娘家呆了一会儿，要宝玉和众姐妹献诗。黛玉本想大展奇才，但受命只能作一首。袭人娇嗔说要离开宝玉，深感遗憾的宝玉求袭人别走，袭人趁机规劝宝玉读书“干正事”。宝玉和黛玉两小无猜，情意绵绵。又因有薛宝钗或其他小事。二人常争吵，在不断争吵中情感愈深。
宝钗过生日唱戏，小旦像黛玉，贾母娘家孙女史湘云口快说出，宝玉怕黛玉生气阻拦、结果惹得二人都生宝玉气。元春怕大观园空闲。便让宝玉和众姐妹搬进居住。进园后，宝玉更成天和这些女孩子厮混;书童将《西厢》等书偷进园，宝玉和黛玉一同欣赏。这是经典的一回.
贾政妾赵姨娘所生子，宝玉庶弟贾环嫉妒宝玉，抄写经书时装失手弄倒蜡烛烫伤宝玉，王夫人大骂赵姨娘。赵姨娘又深恨凤姐，便请马道婆施魇魔法，让凤姐、宝玉中邪几乎死去。癞和尚、跛道人擦拭通灵玉、救好二人。黛玉性格忧郁，暮春时节伤心落花，将它们埋葬，称为花冢，并写《葬花辞》。宝玉丫环晴雯失手跌坏扇子，宝玉说她。她便顶撞，袭人劝，她又讽刺，气得宝玉要赶走她。到晚间晴雯乘凉。宝玉又让她撕扇子以博她一笑。有一次史湘云劝宝玉会官员，谈仕途，被宝玉抢白，并说黛玉从不说这种混账话;恰巧黛玉路过听到，深喜知心。王夫人丫环金钏儿与宝玉调笑，被王夫人赶出投井而死，被贾环告诉贾政。宝玉又结交忠顺王爷喜欢的伶人蒋玉菡，使得王爷派人来找。贾政大怒，将贾宝玉打得皮开肉绽。王夫人找袭人，要她随时报告情况。并决定将来袭人给宝玉做妾。