黄庭坚与苏轼的书法“心有灵犀一点通”，有尚意之为，有仙灵之妙。其书法个性却因人生之迥而异。苏轼的书法体现了无为而治、大淡无味的老庄思想，而黄庭坚是“菩提坊里病维摩”，对佛教禅宗有着精深的造诣，所以其书法深得佛家三昧，处处弥漫着见性成佛的禅意。清朝书画家笪重光说：“涪翁精于禅说，发为笔墨，如散僧入圣，无裘马轻肥气，视海岳眉山别立风格。”
黄庭坚书法的骇俗之处，主要表现在“乱花飞舞不离其树”，纵敛有度，散中寓整;还有大动飞跃之中的靖安之气。换一种说法，他书法的恰似“点源的辐射”，重心稳当，肢体夸张，自由度很高，一反晋、唐流行的方方正正、四面停匀的传统。这种“背叛”传统的锐气远在苏轼之上，真所谓“拆肉还母、拆骨还父，呵佛骂祖，面目非故”。
骨瘦形散，宛若袈裟加身的清癯老僧，开步行走，合法合度，又在法度之外。因此读黄庭坚的书法，时时听见寺钟宏响和山涛的起伏，禅意之美跃然纸上，直抵心胸。
黄庭坚的草书，当为宋人翘楚。恰如他自己所说：“余学草书三十余年，初以周越为师，故二十年抖擞俗气不脱。晚得苏才翁子美书观之，乃得古人笔意。其后又得张长史(旭)、僧怀素、高闲墨迹，乃窥笔法之妙。”在《李太白忆旧游诗》、《诸上座帖》中，我们感受到山谷书法的飞纵有如江南三月烟草，繁花乱坠迷人眼，却又“左规右矩”，无一轻率之笔，真正做到了“锋在笔中，意在笔前”、“心能转腕，手能转笔”、“直达如来境”，步入书法艺术的最高境界。