张岱游西湖，在十二月，在大雪三日、人鸟声俱绝之时，又在更定即深夜以后，小舟独往，显是着意追求孤独之境。其实人生无处不孤独。譬如在万千众中，未尝不觉得周际漠漠;即如亲朋满座，酒酣情浓，笑语四起，忽视之恍恍，犹在陌路，自觉彼此了不相干，亦是常事。说来人生本是偶然，在这路途中结成的所谓亲疏远近，更是偶然中的偶然。但在人群中所感觉的孤独，常伴随失落的迷惘、空洞无所附着的悲哀。只有在寂静的自然中，孤独才是充实而平静的。那么张岱是否因为他那挥金如土、纵情嬉游的生活中意识到了生命的空洞与疲倦，来这宁静的自然中探求生命的依归?但他什么也没有说。
如果懂得人生无处不孤独，也就懂得人生无处不可亲近。当张岱划船到湖心亭时，见二客对坐，一童子煮酒，自是大出意外，文章忽起波澜。但这意外之遇，并未破坏此番夜游的兴味。因为彼此在对方身上，感受到了共同的人生情趣与共同的美感。一时知己，别后不见，饮三大白，挥袖而散，真是难得的机缘。这机缘告诉人们什么?是不是说，人与自然可以有一种神秘的感通，人与人，只要脱离利害，同样可以相互感通?是不是说，人世常孤独而又常不孤独?但作者还是什么也不说。
张岱的小品从来不爱讲道理，他只是感受人生，描绘人生。在这篇游记中，作者的态度、举止，也只是静静地观赏、静静地体味。凡是情绪比较活跃的地方，都是从他人写出。见知己而大喜的是“客”，喃喃言雪夜游湖之“痴”的是“舟子”。他始终是淡然的，似乎深深有会于心而难以言说，亦令读者有会于心而已。