“守着窗儿，独自怎生得黑?”一个人坐在窗边，象守着什么东西一样，百无聊赖，希望天早一点黑下来，看不到窗外一切使人伤心的东西，但天偏偏与人作对，越等越觉得时间漫长，度日如年。
寂寞难耐，好不容易等到黄昏，等来的却是更令人伤心的东西：“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。”风吹梧桐叶，萧萧瑟瑟，本已悲凉，又加细雨滴到梧桐上，更助悲凉。温庭筠《更漏子》“梧桐树，三更雨，不道离情正苦;一叶叶，一声声，空阶滴到明。”李清照是位敏锐善感的词人，雨打梧桐点点滴滴，好象敲击着她破碎的心灵，使她悲伤至极。
这种种情形不断地折磨词人，情何以堪?所以词人最后冲口而出：“这次第，怎一个愁字了得!”“这次第”是说这种种情形或这种种光景。这种种情况加在一起，怎么是一个“愁”字可以概括得了!“愁”说不清楚，用人间文字和语言概括不了，写出了无尽的愁绪，传达出种种难以言传的哀痛。
这首词是在国破家亡、流落异地时写的，词中诉说了词人孤愁无助、生意萧条的处境，寄托了极其深沉的家国之思，深深地打上了时代的烙印。
词的描写纯用赋体，写了环境，写了身世，写了心情，并将这三者融为一体。词中写客观环境的事物有：淡酒、晚风、飞雁、黄花、梧桐、细雨，这些景物都贯穿浓重的感情色彩，渗透着作者的主观感受，创造了冷落、凄清、寂寞的意境。凄凉的景物一路写下来越积越多，伤感越来越浓重，最后堆砌的愁苦迸涌而出。
词中用了九对叠字，叠字用得很自然，如大珠小珠落玉盘，前人称赞她笔力很健。这些叠字用得自然妥帖，是经过作者锤炼而得的，使寂寞、怅惘、痛苦的感情通过这些叠字的渲染得以尽情的表现。