大和三年(829年)移家洛阳，结识白居易、令狐楚等前辈。令狐楚欣赏李商隐的文才，对其十分器重，让李商隐与其子令狐等绹交游[6] ，亲自授以今体(骈俪)章奏之学，并“岁给资装，令随计上都”。后又聘其入幕为巡官，曾先后随往郓州、太原等地。在这几年中，李商隐一面积极应试，一面努力学文，在科举上虽一再失败，但在写作上则完成了由散向骈的转变，此后他很少再写散文。
大和七年(833年)令狐楚调任京职，商隐离太原返乡，此后，李商隐曾在王屋山学道二、三年，这对其思想与创作产生一定影响。
开成二年(837年)经过长期刻苦学习并由于令狐绹的延誉，李商隐得中进士。当年令狐楚病逝。
幼年的环境和所受的教育使李商隐的世界观基本上属于儒家体系，其人生态度是积极入世、渴望有所作为的。同时，他颇能独立思考，很早便对“学道必求古，为文必有师法”的说教不以为然，甚至萌生出“孔氏于道德仁义外有何物”这样大胆的想法。在诗歌创作上，他起初醉心于李贺奇崛幽峭的风格和南朝轻倩流丽的诗体，曾仿照它们写了许多歌唱爱情的诗篇，如《燕台》、《河阳》、《河内》等。待屡次下第和被人谮毁的遭际向他显示了人生道路的崎岖不平，他的诗便开始表现出愤懑不平之气和对社会的某些批判。大和末，甘露之变以血淋淋的现实打开他的眼界，使他在思想上和创作上都大进一步。这时他写的《有感二首》、《重有感》等诗，批判腐朽政治已相当深刻有力。
仕宦生涯
开成三年(838年)春，应博学宏辞试不取，在参与料理令狐楚的丧事后不久，李商隐应泾原节度使王茂元的聘请，去泾州(治今甘肃泾川县北)作了王的幕僚。王茂元对李商隐的才华非常欣赏，并将女儿嫁给了他。从李商隐后来的经历中可以看出，这桩婚姻将其拖入了牛李党争的政治漩涡中。李商隐的尴尬处境在于：王茂元与李德裕交好，被视为“李党”的成员;而令狐楚父子属于“牛党”。因此，李商隐的行为就被很轻易地被解读为对刚刚去世的老师和恩主的背叛，并且很快就为此付出了代价。[10-11] 在唐代，取得进士资格一般并不会立即授予官职，还需要再通过由吏部举办的考试。