开成三年(838年)春天，李商隐参加授官考试，结果在复审中被除名。这件事对李商隐最直接的影响是使得他获得朝廷正式官职的时间推迟了一年。
开成四年(839年)，李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书郎的职位，不久，被调任弘农(今河南灵宝)县尉。虽然县尉与校书郎的品级差不多，但远离权力的中心，显然会使以后发展受到影响。李商隐在弘农任职期间很不顺利，因为替死囚减刑(“活狱”)而受到上司陕虢观察使孙简的责难，因而李商隐感到非常屈辱，难以忍受，最终以请长假的方式辞职(《任弘农尉献州刺史乞假归京》)。凑巧的是，在此前后孙简正好被调走，接任的姚合设法缓和了紧张的局面，在他的劝慰下，李商隐勉强留了下来。但他此刻显然已经没有心情继续工作，不久(开成五年，840年)就再次辞职并得到获准。
李商隐画像 在唐代，缺乏门第背景的知识分子希望在仕途有所发展，主要的入口有两个：科举和幕府。前者被认为是进入官场的资格，是官方对其行政能力的认可;后者是一些有势力的官僚自己培养的政治团队，如果表现出色，也往往可以通过这些官僚的举荐成为朝廷正式的官员。中晚唐时期，很多官员都既有考取科举的资格，也有作为幕僚的经历。
文宗开成二年(837年)，李商隐考取了进士资格。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年(828年)——李商隐就开始了他漫长而艰苦的应举之路。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官(太和七年，)比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。”