“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军时的生活，又复现在梦境?也许，诗人一向怀抱的夙愿因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，所以在梦中一展宏图?“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。
秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”;但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。
就在写此诗的前一年，诗人已被准予致仕，也就是退休，因为不受当朝欢迎，退休后不再享用朝廷俸禄。诗人曾经在文章中记录了退休后的贫困，但酒对于诗人还是不能少的。所以诗人在《题庵壁》这首诗中说“绿樽浮蚁狂犹在”，那时自己酿造的酒。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。诗人当年决定辞官，所关心的决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一;小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，又有何妨?况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。 这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，难免终生遗憾。