苦学几十年之后，诗人自认“词赋亦颇工”了，于是才“中年废丘壑，上国旅风尘”以不惑之年入京求仕。此时的孟浩然对前途充满了信心和希望：“鸿渐看无数，莺歌听欲频。何当桂枝擢，归及柳条新?”(《长安早春》)但现实生活并不如想象的那样美好，孟浩然的进士考试失败，巨大的希望变成了巨大的失望，前一段时间隐居时乐观旷达的心情也逐渐黯淡下来：“寂寂竟何待，朝朝空自归。欲寻芳草去，惜与故人违。当路谁相假，知音世所稀。只应守寂寞，还掩故园扉。”(《田家作》)诗人并没有马上离开长安，他希望留在京师显露才华，求得一个非科举途径的进仕机会，但仍然毫无结果。诗人只好离开长安，转而漫游吴越。可以说吴越之旅在一定程度上成了孟浩然心中伤痛的平复剂，但同时也成了促使其隐逸思想发展的催化剂。优美的自然山水使孟浩然精神上的伤痛大大减轻，与之相应的是心里隐居的想法却日渐清晰起来。这一时期他创作了大量的山水诗表达出这种思想和愿望。“平生慕真隐，累日探灵异。……愿言投此山，身世两相弃”，“虚舟任所适，垂钓非有待”，等等。经过自然洗礼的孟浩然，郁闷的心情确实减轻了许多。从“为多山水乐，频作泛舟行”等诗句和《与杭州薛司户登樟驿亭》《与颜钱塘登驿亭望潮作》这样气势不凡的作品中可以感受到诗人那种逐渐开朗的胸怀。当然虽说诗人已走出低迷情绪的笼罩，重又寻回做隐士的感觉与心态，但可以想见，这种旧梦重温已不会有太多昔日隐居时的快乐与从容，却多了几分狂放、无奈与酸楚。
吴越远游归来之后，孟浩然便过上了闲居家园的生活，抛弃了早年对现实与政治的浪漫幻想，他深深感到“翻飞羽翼摧”(《送丁大凤进士赴举呈张九龄》)的压抑，当他意识到“物情移势力”(《山中逢道士云公》)“一切是虚假”(《云门寺六七里闻符公兰若最幽与薛八同往》)之后，便提醒自己应该“迷心应觉悟”(《陪姚使君题惠上人房得青字》)了，这种思想转变使孟浩然的隐逸思想多了几分锋芒，少了几分闲适。“世途皆自媚，流俗寡相知。”(《晚春卧疾赠张八子容》)“冲天羡鸿鹄，争食羞鸡鹜。”(《京还赠张维》)“欲寻五斗禄，其如七不堪。”(《久滞秦中赠谢南池会稽贺少府》)与此同时，孟浩然还写下了一些刺时之作，如“圣主贤为宝，卿何隐遁栖”，“奈何偶昌运，独见遗草泽”等。这充分反映出孟浩然的思想已趋于成熟。但从另一角度看，又显示出诗人对仕途失意仍不能释怀，诗人的隐居是无可奈何之举，这种无奈的境遇又恰恰根源于仕途的失意。