《满庭芳》是少游享誉一时的杰作：
“山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。
暂停征棹，聊共引离尊。
多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。
斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。
销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分。
谩赢得青楼，薄幸名存。
此去何时见也，襟袖上，空惹啼痕。
伤情处，?高城望断，灯火已黄昏。”
隋帝杨广的两句名不见经传的小诗“寒鸦千万点，流水绕孤村”，被少游稍加修改，变成“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”，顿时蓬荜生辉。师兄晁补之极力称赞这两句，道：“虽不识字之人，亦知是天生好言语也”。
此词盛行一时，《铁围山丛谈》载，秦观女婿范温某次赴宴，因默默无闻，坐在角落里无人理睬。直到有侍儿吟唱少游的长短句，有人无意中问他：“阁下是什么来历呀?”范温这才缓缓起身，咳嗽一声，略带得意地答道：“某正是‘山抹微云’的女婿!”满座皆惊，顿时对他刮目相看。
这首词的开头“山抹微云，天连衰草”，也得到苏轼的赞赏，甚至戏封少游为“山抹微云君”。但，一番表扬后，苏轼又嫌这首词格律不高，道：“少游，没想到几天不见，你竟学柳七作词。”柳永因终日流连妓院、与失足妇女打情骂俏，词多俚俗，世人都认为他“多游狎邪”，不屑为伍的。
少游当然不认可，急得面红脖子粗，一个劲地辩白：“某虽无学，还不至于如此!”东坡呵呵笑道：“‘销魂，当此际’，难道不是柳七郎的常用词语吗?”少游张口结舌，无言以对。见他窘迫，苏轼更起劲了，哈哈大笑，写了一副对联来取乐：“山抹微云秦学士;露花倒影柳屯田。”“山抹微云”是少游《满庭芳》的名句，“露花倒影”则出自柳永的《破阵子》。
可是，少游因苏轼而成名，也因苏轼而倒霉：可谓成也苏轼，败也苏轼!
在“洛”、“蜀”、“朔”党的争斗中，少游被视为苏轼的“铁杆”而频频受到政敌的攻击。他创作的艳情词，也成为罪状之一，元祐五年五月，右谏议大夫朱光庭奏言：“新除太常博士秦观，素号薄徒，恶行非一”，苏轼被贬杭州，少游也被贬出京。绍圣元年(1094)，苏轼再次受到排挤，被贬到惠州，少游也被贬为监处州茶盐酒税。
在处州，少游为了消愁解闷，经常与僧人谈禅论道，写了一首《题法海平阇黎》诗。岂料恰因诗中的“因循移病依香火，写得弥陀七万言”的两句，被政敌们罗织了“谒告写佛书”的罪名，于绍圣三年(1096)，受到“削秩徙郴州”的严惩。“削秩”，是删除所有的官职封号，是对当时士大夫最严重的惩罚。
关于秦观的性格，《宋史 秦观传》这样说：“少豪隽慷慨，溢於文词，……，强志盛气，好大而见奇，读兵家书与己意合”。还有宋人说他十五岁丧父，侍母家居，研习经史兵书，二十四岁作《郭子仪单骑见虏赋》，“事方急则宜有异谋，军既孤则难拘常法。……所以彻卫四环，去兵两夹。虽锋无镆邪之锐，而势有泰山之压。”似乎，秦观少时豪隽狂放，胸怀“驰骋沙场”之大志，颇似文武双全的岳飞或者辛弃疾。
对此，我是很怀疑的。因为，从秦观的词风上，看不到一丝英武豪迈之气，呈现的是一个敏感、纤细、脆弱、温情、忧郁的书生形象;从他作词的题材看，绝大多数是男女情愁，极少谈论兵书战事、国计民生之类。而纵观少游的人生经历，他步入仕途后的表现，亦无英雄气概。他在“党争”中屡屡受气，逐渐变得抑郁寡欢，再至彻底绝望，对前景完全失去信心，陷入哀伤、悲凄之中而不能自拔。
性情的改变，使得他后期作词，凸现出凄凉的“身世之感”，忧伤悲苦的情调成为主旋律，词风也由早先的“闲愁凄婉”而变成“悲楚凄厉”。
在处州任监洒税官时，少游曾到城外的溪水边散心。春花黄莺的美景不仅没有带给他宽慰，反而引发了春光易逝、良辰不再的忧愁苦闷，填了一首《千秋岁》：
“水边沙外，城郭春寒退。
花影乱，莺声碎。
飘零疏酒盏，离别宽衣带。
人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鵷鹭同飞盖。
携手处，今谁在?
日边清梦断，镜里朱颜改。
春去也，飞红万点愁如海。”
此词一咏三叹，缠绵哀怨，凄婉动人，结尾的“春去也，飞红万点愁如海”一句，以海喻愁，意境开阔，类似李煜的“问君能有几多愁，恰是一江春水向东流”，夏闰庵云：“此词以‘愁如海’一语生色，全体皆振，乃所谓警句也。”这首词很快就传唱开了，权臣曾布听后，也不禁感动，叹息道：“‘春去也，飞红万点愁如海‘，少游如此忧愁悲伤，能活得长吗!”
少游是一个脆弱敏感的文人，在无辜遭难、生活困顿时，无法做到象苏轼那样的随遇而安、豁达自适，遂成“千古伤心人”。绍圣三年(1096年)深秋，他夜宿破烂寒冷的郴州驿亭，作了一首《如梦令》，表达的也是这种迁客骚人式的深切悲痛、无限凄凉：
遥夜沉沉如水，风紧驿亭深闭。
梦破鼠窥灯，霜送晓寒侵被。
无寐，无寐，门外马嘶人起。
少游后期最著名的词，应是《踏莎行》：
“雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。
可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。
郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去?”
“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，正是少游愁苦、迷茫、绝望心态的最佳写照。“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”深为王国维所推赏，认为具有《诗经》“风雨如晦，鸡鸣不已”的大气象，同时指出，“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而凄厉矣。”苏轼最爱“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去?”两句，共同谪放天涯的无奈和悲愤，尽在不言中。后来，秦观病逝之际，苏轼悲痛难抑，特将这两句诗书于扇上，每日看着，流泪不止，道：“少游已矣，虽万人何赎!”
元符三年(1100年)哲宗驾崩，徽宗赵佶即位，向太后临朝。政坛局势再度变异，迁臣多有内徙。在郴州苦熬的秦观也“守得云开见日出”，得到“复宣德郎，放还横州”。他迫切地启程北归，行至滕州时，还兴奋地去光华亭游玩。劳累之余，他觉得口渴，向旁人讨水喝。当他端起水碗，看到自己在碗中的白发倒影，想到苦尽甘来，终于可以和妻儿、师友欢聚一堂，不禁展开愁眉，含泪一笑，在微笑中溘然而逝。
秦词章法疏朗流畅，词语精致典雅，对后来的周邦彦、李清照等人有很大的影响，“秦少游自是作手，近开美成，导其先路。远祖温、韦，取其神不袭其貌，词至是乃一变焉。然变而不失其正，遂令议者不病其变。”那些极度崇尚秦词的“粉丝”，还顽固地认为秦观超过了苏轼和柳永，如孙兢《竹坡老人词序》：“苏东坡辞胜乎情，柳耆卿情胜乎辞，辞情兼胜者，唯秦少游而已。”李调元狂热崇拜秦观，“首首珠玑，为宋代词人之冠”，在《雨村词话》中，甚至将秦观名列“宋代第一”。
秦观逝世25年后，叶绍翁《四朝闻见录》记载，江南绍兴的一位士人，妻子怀孕后，竟然梦到了他。这个士人，又惊又喜，心怦怦地跳，想：“秦观来送梦，莫不是，我们的孩子将有他那样的才华么?”于是，就给将要出生的孩子取名为“游”，字“务观”。
果然，这个孩子出生后，才华冠世，所取得的诗文成就，及在文学史上的地位，还远远超过了秦观。孩子成年后，亲眼看到了秦观的画像，为表达仰慕之情，作了一首《题陈伯予主簿所藏秦少游像》的诗，云：
“晚生常恨不从公，忽拜英姿绘画中。
妄欲步趋端有意，我名公字正相同。”
这个孩子，就是陆游!
小传： 秦观(1049-1100年)，字少游，一字太虚，江苏高邮人，别号“邗沟居士”，学者称为“淮海居士”。存《淮海集》四十卷，另有《淮海词》单刻本。