开头一句是“山抹微云”，后来就是“销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼，薄幸名存”了。词中公然地把男女之间的性抬在桌面上，只为一个陌生女子就如此指点，把当时最为羞涩的话题当作笑谈，从这个词可以看见，他在思想上也算是一个轻薄的男子了。此词流传甚广，苏轼曾戏称秦观为“山抹微云秦学士”。
可以说，秦观的桃色新闻在当时也是层出不穷，明代的蒋一葵在《尧山堂外纪》中则透露了秦观的另两次艳事。“秦少游在蔡州，与营妓娄琬字东玉者甚密”，他专为情人写了一首《水龙吟》：
小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤。朱帘半卷，单衣初试，清明时候。破暖清风，弄晴微雨，欲无还有。卖花声过尽，斜阳院落，红成阵，飞鸳甃。
玉佩丁东别后。怅佳期，参差难又。名缰利锁，天还知道，和天也瘦。花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情、但有当时皓月，向人依旧。
还费尽心机地将娄东玉的名字写进去，如“小楼连苑横空”、“玉佩丁东别后”就是谜面。而“花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情，但有当时皓月，向人依旧”是说他们幽会情景的。
然而，词人们把这些才情都用在歌女身上了，无论是过去还是现在，是有点“浪费”了?以至于黄庭坚看不惯，还写了一首诗劝告他，其中有“才难不易得，志大略细谨”的句子，秦观看了自然就不高兴了，也与黄庭坚交往甚少了，比往日里也冷漠了许多。
传统的诗词鉴赏，分析秦观诗词时，我们总是把他的词定性为写“歌伎的恋情，同时又融入自己的身世之感”，其实，针对当时的他来说，或许这样的定位未必就是他自己的本意。但这并不适合解读秦观的所有爱情词。拿他的经典名句“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”来说，就足够说明他是在用文字发泄对爱情的理想，并没有牵连到什么仕途失意之感。相反，如果结合他放浪的情感经历来看，完全可以大胆地假设，这只是秦少游安慰痴情女子的托词，或者说摆脱一段旧恋情的美丽借口。